8-(3-tert-Butoxycarbonylamino-pyrrolidin-1-yl)-1-cyclopropyl-7,9-difluoro-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylic acid | 1026302-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 8-(3-tert-Butoxycarbonylamino-pyrrolidin-1-yl)-1-cyclopropyl-7,9-difluoro-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-7,9-difluoro-8-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidin-1-yl]-4-oxoquinolizine-3-carboxylic acid
• CAS: 1026302-51-1
• 化学式: C₂₂H₂₅F₂N₃O₅
• 分子量: 449.454
• InChiKey: KUXIKEYHEGXSDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3-tert-Butoxycarbonylamino-pyrrolidin-1-yl)-1-cyclopropyl-7,9-difluoro-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 8-(3-amino-1-pyrrolidinyl)-1-cyclopropyl-7,9-difluoro-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮的合成与构效关系：一类新的有效的DNA促旋酶抑制剂作为抗菌剂。

  摘要：

  通过将4-喹诺酮类的氮转位至桥头位置，合成了两个新颖的2-吡啶酮系列。氮原子与碳原子的这种微妙的交换产生了两个新的杂环核，吡啶并[1,2-α]嘧啶和喹啉嗪，它们先前未被评估为抗菌剂，并且被发现是DNA促旋酶的有效抑制剂。（S）-45a（ABT-719）等在9位甲基的喹唑啉酮具有出色的广谱抗菌活性。最值得注意的是，它们对耐药菌具有活性，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的肠球菌菌株和耐环丙沙星的生物。此外，2-吡啶酮还具有良好的理化和药代动力学特性。这些2-吡啶酮是通过10-17个线性转化从商购可得的起始原料合成的。通过X射线晶体学分析确定由该序列产生的加合物（S）-45a（ABT-719）的结构。

  DOI：

  10.1021/jm960207w
• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 在 哌啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 联苯 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.75h， 生成 8-(3-tert-Butoxycarbonylamino-pyrrolidin-1-yl)-1-cyclopropyl-7,9-difluoro-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮的合成与构效关系：一类新的有效的DNA促旋酶抑制剂作为抗菌剂。

  摘要：

  通过将4-喹诺酮类的氮转位至桥头位置，合成了两个新颖的2-吡啶酮系列。氮原子与碳原子的这种微妙的交换产生了两个新的杂环核，吡啶并[1,2-α]嘧啶和喹啉嗪，它们先前未被评估为抗菌剂，并且被发现是DNA促旋酶的有效抑制剂。（S）-45a（ABT-719）等在9位甲基的喹唑啉酮具有出色的广谱抗菌活性。最值得注意的是，它们对耐药菌具有活性，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的肠球菌菌株和耐环丙沙星的生物。此外，2-吡啶酮还具有良好的理化和药代动力学特性。这些2-吡啶酮是通过10-17个线性转化从商购可得的起始原料合成的。通过X射线晶体学分析确定由该序列产生的加合物（S）-45a（ABT-719）的结构。

  DOI：

  10.1021/jm960207w