N-[(4-chloro-phenyl)-thiocarbamoyl]-4-methoxy-benzamide | 59849-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-chloro-phenyl)-thiocarbamoyl]-4-methoxy-benzamide
• 英文别名: N-{[(4-chlorophenyl)amino]carbonothioyl}-4-methoxybenzamide；N-[(4-chlorophenyl)carbamothioyl]-4-methoxybenzamide
• CAS: 59849-20-6
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 320.799
• InChiKey: UYGSGTRXMADGTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-chloro-phenyl)-thiocarbamoyl]-4-methoxy-benzamide 、 2-溴苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[3-(4-chloro-phenyl)-4-hydroxy-4-phenyl-thiazolidin-2-ylidene]-4-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ruettinger; Dehne; Schroth, Pharmazie, 1976, vol. 31, # 4, p. 218 - 221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-[(4-chloro-phenyl)-thiocarbamoyl]-4-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲硫脲：设计，合成和抗分枝杆菌评估。

  摘要：

  背景技术迫切需要治疗结核病（TB）的新药物和策略。在这种情况下，硫脲衍生物具有广泛的生物活性，包括抗结核病。这个事实可以用一种古老的抗结核病药物异氧基的结构来说明，该结构具有硫脲作为药效基团。目的本研究的目的是描述59种苯甲酰硫脲衍生物的合成及其抗分枝杆菌活性。方法已合成苯甲酰硫脲衍生物，并使用MABA分析评估了其对结核分枝杆菌的活性。之后，已经对该系列化合物进行了结构-活性关系研究。结果与讨论19种化合物的抗分枝杆菌活性在423.1至9.6μM之间。一般来说，我们观察到，苯环对位的溴，氯和t-Bu基团的存在对A系列抗结核活性具有重要作用。这些取代基固定在苯环和其他基团（如Cl）上的该位置，Br，NO2和OMe引入苯甲酰基环中，从而生成B系列衍生物。通常，B系列的细胞毒性低于A系列，这表明在苯甲酰基环上存在取代基有助于两者的改进。抗分枝杆菌活性和毒性概况。结论化合物4c被认为是一个很好的原

  DOI：

  10.2174/1573406415666181208110753

文献信息

• SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED-2-ACYLIMINO-4-THIAZOLIDONES UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Yanqing Peng、Gonghua Song、Ling Liu

  DOI：10.1080/00304940409355386

  日期：2004.4

  efficient heating source for organic synthesis, was recognized in the mid-1980s. Since then, numerous reactions with dramatically enhanced reaction rates have been disclosed,7 including the synthesis of thiazolidones.8 In view of the importance of thiazolidones and the advantages of microwave-induced reactions, it was thought worthwhile to attempt to synthesize the title compounds using microwave technique

  噻唑烷酮引起了医学界的极大兴趣，并推动了制药和农业化学工业中用作抗炎剂的广泛研究，“抗惊厥药？杀真菌剂：除草剂 4 和杀螨剂。~ 然而，由于仅进行了少量尝试来研究 3-取代-2酰基亚氨基4噻唑烷酮的合成方法，因此研究这些反应的范围和改进被认为是有用的。微波作为一种有效的有机合成加热源的应用在 80 年代中期得到了认可。从那时起，已经公开了许多反应速率显着提高的反应，7 包括噻唑烷酮的合成。 8 鉴于噻唑烷酮的重要性和微波诱导反应的优势，尝试使用微波技术合成标题化合物被认为是值得的。我们在此报告了在微波辐射下 3-取代-2-酰基亚氨基-4-噻唑烷酮 2 和 3-取代-2-酰基亚氨基-5-羧甲基4-噻唑烷酮 3 的快速制备。3-苯基-2-苯甲酰-4-噻唑烷酮 2 之前通过在 KOWDMF 系统中将 N-苯甲酰-N'-苯基硫脲与氯乙酸乙酯加热 3 小时以中等产率 (67%) 合成。6 我们最初的
• Benzoylthioureas: Design, Synthesis and Antimycobacterial Evaluation
  作者：Tiago O. Brito、Lethícia O. Abreu、Karen M. Gomes、Maria C.S. Lourenço、Patricia M.L. Pereira、Sueli F. Yamada-Ogatta、Ângelo de Fàtima、Cesar A. Tisher、Fernando Macedo Jr、Marcelle L.F. Bispo

  DOI：10.2174/1573406415666181208110753

  日期：2020.1.16

  chlorine and t-Bu group at the para-position in benzene ring plays an important role in the antitubercular activity of Series A. These substituents were fixed at this position in benzene ring and other groups such as Cl, Br, NO2 and OMe were introduced in the benzoyl ring, leading to the derivatives of Series B. In general, Series B was less cytotoxic than Series A, which indicates that the presence

  背景技术迫切需要治疗结核病（TB）的新药物和策略。在这种情况下，硫脲衍生物具有广泛的生物活性，包括抗结核病。这个事实可以用一种古老的抗结核病药物异氧基的结构来说明，该结构具有硫脲作为药效基团。目的本研究的目的是描述59种苯甲酰硫脲衍生物的合成及其抗分枝杆菌活性。方法已合成苯甲酰硫脲衍生物，并使用MABA分析评估了其对结核分枝杆菌的活性。之后，已经对该系列化合物进行了结构-活性关系研究。结果与讨论19种化合物的抗分枝杆菌活性在423.1至9.6μM之间。一般来说，我们观察到，苯环对位的溴，氯和t-Bu基团的存在对A系列抗结核活性具有重要作用。这些取代基固定在苯环和其他基团（如Cl）上的该位置，Br，NO2和OMe引入苯甲酰基环中，从而生成B系列衍生物。通常，B系列的细胞毒性低于A系列，这表明在苯甲酰基环上存在取代基有助于两者的改进。抗分枝杆菌活性和毒性概况。结论化合物4c被认为是一个很好的原
• Ruettinger; Dehne; Schroth, Pharmazie, 1976, vol. 31, # 4, p. 218 - 221
  作者：Ruettinger、Dehne、Schroth

  DOI：——

  日期：——