(+)-2(S)-fluoropropionyl chloride | 87337-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (+)-2(S)-fluoropropionyl chloride
• 英文别名: (S)-2-fluoropropionyl chloride；(2S)-2-fluoropropanoyl chloride
• CAS: 87337-51-7
• 化学式: C₃H₄ClFO
• 分子量: 110.516
• InChiKey: SEZRREGFJFZQQD-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  70.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟乙胺盐酸盐 、 (+)-2(S)-fluoropropionyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(S)-2-fluoro-N-(2-fluoroethyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  The CF bond as a tool in the conformational control of amides

  摘要：

  The conformation of 2-fluoro-N-(2-fluoroethyl)-propionamide 4 in the solid state indicates the influence of both a P-fluorine-amide gauche effect and an alpha-fluoroamide effect. The structure reveals the influence of two recently observed stereoelectronic effects associated with the C-F bond, which has resulted in the successful prediction of the solid state conformation of amide 4. A gauche relationship (-69.9degrees) was observed for atoms N(1)-C(4)-C(5)-F and a syn planar (2.0degrees) relationship was observed for N(1)-C(3)-C(2)-F. The paper demonstrates the predictive power of using the C-F bond as a tool in influencing the conformation of amides and peptides. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00243-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-fluoropropanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以61%的产率得到(+)-2(S)-fluoropropionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  The preferred conformation of α-fluoroamides

  摘要：

  两个α-氟胺衍生物的X射线结构显示，OC–C–F基团倾向于呈现反式平面构象，第一性原理计算表明存在一个深的（高达8 kcal·mol–1）势能最小值。

  DOI：

  10.1039/a907452j

文献信息

• Sierra; Serrano; Ros, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 20, p. 7645 - 7651
  作者：Sierra、Serrano、Ros、Ezcurra、Zubía

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical consequences of halogen-for-halogen substitutions in the gas phase
  作者：Kar Chun To、A. P. Wolf、E. P. Rack

  DOI：10.1021/j150642a032

  日期：1983.11