N-(4-bromophenyl)-1-{[(2S)-N-benzylpyrrolidin-2-yl]methyl}-5-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxamide | 1453114-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-1-{[(2S)-N-benzylpyrrolidin-2-yl]methyl}-5-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 3-[[(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]methyl]-N-(4-bromophenyl)-4-methyl-2-sulfanylidene-1H-imidazole-5-carboxamide
• CAS: 1453114-86-7
• 化学式: C₂₃H₂₅BrN₄OS
• 分子量: 485.448
• InChiKey: VRNFSSUOTRXVRO-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-1-{[(2S)-N-benzylpyrrolidin-2-yl]methyl}-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxamide 3-oxide 在 2,2,4,4-四甲基-1,3-环丁烷二硫酮 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以41%的产率得到N-(4-bromophenyl)-1-{[(2S)-N-benzylpyrrolidin-2-yl]methyl}-5-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自1-prolinamine 1的旋光性咪唑N-氧化物

  摘要：

  从（S）-1-苄基脯氨酰胺和α-羟基亚氨基酮开始，制备带有（S）-构型的N-苄基（吡咯烷基-2-基）甲基残基的对映体纯的双环咪唑N-氧化物。这些N-氧化物通过硫转移反应与2,2,4,4-四甲基环丁烷-1,3-二硫酮反应，得到相应的旋光性咪唑-2-硫酮衍生物。用阮内镍还原N-氧化物导致脱氧，而乙醇中的催化加氢（Pd / C）同时发生脱氧和脱苄基作用，从而导致旋光的1-（吡咯烷-2-基）甲基-1 H-咪唑。将制备的咪唑N-氧化物及其各自的咪唑与丁基和己基溴化物进行烷基化，随后进行阴离子交换，分别得到具有“室温离子液体”性质的光学活性的N-烷氧基-和N-烷基咪唑鎓四氟硼酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.013