benzyl N-[(2-chlorophenyl)methylidene]carbamate | 502929-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2-chlorophenyl)methylidene]carbamate
• CAS: 502929-76-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: SEGZPMNXTQGOEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxychromen-4-one 、 benzyl N-[(2-chlorophenyl)methylidene]carbamate 在 氢化奎尼定 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以87 %的产率得到benzyl (S)-((2-chlorophenyl)(3-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化合成α-立体异构Chromen-4-酮氨基衍生物

  摘要：

  开发了在杂环的 α-立构中心带有氨基的 2-取代 chromen-4-ones 的直接对映选择性合成。它基于在可用的生物碱二氢铜素存在下，3-羟基色烯-4-酮及其类似物与N-保护的亚胺的曼尼希型不对称加成。在此反应中形成了 α-立体色酮氨基衍生物，产率为 81-95%， ee高达 98% 。手性加合物被转化为多种对映体富集的 chromen-4-one 功能衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300659
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 benzyl N-[(2-chlorophenyl)methylidene]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化合成α-立体异构Chromen-4-酮氨基衍生物

  摘要：

  开发了在杂环的 α-立构中心带有氨基的 2-取代 chromen-4-ones 的直接对映选择性合成。它基于在可用的生物碱二氢铜素存在下，3-羟基色烯-4-酮及其类似物与N-保护的亚胺的曼尼希型不对称加成。在此反应中形成了 α-立体色酮氨基衍生物，产率为 81-95%， ee高达 98% 。手性加合物被转化为多种对映体富集的 chromen-4-one 功能衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300659

文献信息

• One-Pot Asymmetric Nitro-Mannich/Hydroamination Cascades for the Synthesis of Pyrrolidine Derivatives: Combining Organocatalysis and Gold Catalysis
  作者：David M. Barber、Andrej Ďuriš、Amber L. Thompson、Hitesh J. Sanganee、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/cs401008v

  日期：2014.2.7

  The highly enantioselective preparation of trisubstituted pyrrolidinc derivatives employing a one-pot nitro-Mannich/hydroamination cascade is reported. This cascade approach utilizes an asymmetric bifunctional organo-catalytic nitro-Mannich reaction followed by a gold-catalyzed allene hydroamination reaction. The products are afforded in good yields and excellent diastereo- and enantioselectivities.