4-methoxy-N-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)benzamide | 91506-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-methoxy-N-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 91506-68-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD00783402
• 分子量: 298.365
• InChiKey: FACULVIHLNBDEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)benzamide 在 sodium azide 、 五氯化磷 、 sodium acetate 作用下， 生成 2-[5-(4-Methoxy-phenyl)-tetrazol-1-yl]-6-methyl-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Kamala, K.; Rao, P. Jayaprasad; Reddy, K. Kondal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 12, p. 1194 - 1196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰异硫氰酸酯 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-methoxy-N-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜促进的CS和CN交叉偶联反应：2-（N -Aryolamino）苯并噻唑和2-（N -Aryolamino）苯并咪唑的合成

  摘要：

  2-（N-芳基氨基）苯并噻唑和2-（N-芳基氨基）苯并咪唑的合成已在铜催化剂的存在下完成。这些反应涉及CS和CN交叉偶联反应。所有给电子和吸电子的取代基都容易进行反应，从而以良好或优异的产率得到目标产物。另外，该反应还以高产率批量生产目标产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.006

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-Substituted-2-Aminobenzothiazoles by Ligand-Free Copper(I)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of 2-Haloanilines with Isothiocyanates
  作者：Guodong Shen、Xin Lv、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/ejoc.200900953

  日期：2009.12

  A novel and efficient formation of N-substituted-2-aminobenzothiazoles by a ligand-free copper(I)-catalyzed one-pot cascade process was developed. A variety of isothiocyanates coupled with 2-iodoanilines to give N-substituted-2-aminobenzothiazoles in moderate to excellent yields under mild conditions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  开发了一种通过无配体铜 (I) 催化的一锅级联工艺形成 N-取代-2-氨基苯并噻唑的新型有效方法。多种异硫氰酸酯与 2-碘苯胺结合，在温和条件下以中等至优异的产率得到 N-取代-2-氨基苯并噻唑。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• [EN] BENZOTHIAZOLE AMIDES FOR DETECTION OF AMYLOID BETA<br/>[FR] AMIDES DE BENZOTHIAZOLE POUR LA DÉTECTION DE BÊTA-AMYLOÏDE
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2010066357A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  This invention relates to compounds of formula I (benzothiazoles) suitable for labelling or already labelled by 18F, methods of preparing such a compound, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for diagnostic imaging.

  这项发明涉及适用于标记或已经用18F标记的化合物I（苯并噻唑），制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒以及这种化合物、组合物或试剂盒用于诊断成像的用途。
• BENZOTHIAZOLE AMIDES FOR DETECTION OF AMYLOID BETA
  申请人：Hassfeld Jorma

  公开号：US20110243846A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  This invention relates to compounds (benzothiazoles) suitable for labelling or already labelled by 18 F, methods of preparing such a compound, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for diagnostic imaging.

  本发明涉及适用于标记或已被18F标记的化合物（苯并噻唑），制备此类化合物的方法，包含此类化合物的组合物，包含此类化合物或组合物的试剂盒以及将此类化合物、组合物或试剂盒用于诊断成像的用途。
• Kamala, K.; Rao, P. Jayaprasad; Reddy, K. Kondal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 12, p. 1194 - 1196
  作者：Kamala, K.、Rao, P. Jayaprasad、Reddy, K. Kondal

  DOI：——

  日期：——
• Copper promoted C-S and C-N cross-coupling Reactions:The synthesis of 2-(N-Aryolamino)benzothiazoles and 2-(N-Aryolamino)benzimidazoles
  作者：Baji vali Shaik、Mohan Seelam、Ramana Tamminana、Prasad Rao Kammela

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.006

  日期：2019.7

  The synthesis of 2-(N-aryolamino)benzothiazoles and 2-(N-aryolamino)benzimidazoles has been accomplished in the presence of copper catalyst. These reactions involve C-S and C-N cross-coupling reaction. All electron donating and withdrawing substituent's readily underwent the reaction to give target products in good to excellent yield. In addition, the reaction also gave target product in high yield

  2-（N-芳基氨基）苯并噻唑和2-（N-芳基氨基）苯并咪唑的合成已在铜催化剂的存在下完成。这些反应涉及CS和CN交叉偶联反应。所有给电子和吸电子的取代基都容易进行反应，从而以良好或优异的产率得到目标产物。另外，该反应还以高产率批量生产目标产物。