1-bromo-1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose | 10225-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1-bromo-1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
• 英文别名: 1-bromo-O²,O³;O⁴,O⁵-diisopropylidene-β-D-1-deoxy-fructopyranose；(1R,2S,6R,9R)-6-(bromomethyl)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 10225-89-5
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₅
• 分子量: 323.184
• InChiKey: RZEDMYZJYVLYRL-XBWDGYHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose 在 ion-exchange resin + form> 、 水 作用下， 生成 1-bromo-D-1-deoxy-fructose
  参考文献：
  名称：

  The preparation of 1-deoxy-1-halogeno-D-fructoses

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81663-8
• 作为产物：
  描述：

  果糖二丙酮 反应 11.0h， 生成 1-bromo-1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Nifant'ev, E. E.; Guseinov, I. I.; Abbasov, E. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 6, p. 1145 - 1147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Novel N-carbohydrate-derived Heterocyclic Compounds by Nucleophilic Substitution Reaction of Carbohydrate Imidazole-1-sulfonates
  作者：Shiyong Huo、Yueqing Li、Chaoyan Liang、Jihong Liu、Weijie Zhao

  DOI：10.1080/07328303.2011.605193

  日期：2011.2.1

  The nucleophilic substitution reaction of carbohydrate imidazole-1-sulfonates with pyrrole and other nitrogen heterocyclic compounds is reported for the first time. Several novel N-carbohydrate-derived heterocyclic compounds have been prepared by this displacement reaction. The desired carbon-nitrogen bond formation proceeds under mild conditions to generate the coupling products in good yields with readily available and inexpensive reagents. This method is particularly suitable for carbohydrate imidazole-1-sulfonates of primary alcohols. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Journal of Carbohydrate Chemistry to view the free supplemental file.
• FURSTNER, ALOIS;KOGLBAUER, ULRIKE;WEIDMANN, HANS, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 561-570
  作者：FURSTNER, ALOIS、KOGLBAUER, ULRIKE、WEIDMANN, HANS

  DOI：——

  日期：——