N-(phenazine-1-carbonyl)-glycine methyl ester | 32271-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(phenazine-1-carbonyl)-glycine methyl ester
• 英文别名: N-(phenazine-1-carbonyl)-glycine methyl ester
• CAS: 32271-85-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: YMFOUTVNBJNWRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenazine-1-carbonyl)-glycine methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到2-(phenazine-1-carboxamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Phloem Mobility, and Bioactivities of a Series of Phenazine-1-Carboxylic Acid-Amino Acid Conjugates

  摘要：

  具有韧皮部迁移性的杀菌剂一直是人们期望已久的。为了实现这一目标，一种高效且经济的策略涉及将氨基酸引入现有高活性的母体杀虫剂分子中。因此，设计并通过简单的合成途径合成了12种L-苯并嗪-1-羧酸（PCA）-氨基酸共轭物4a-l。体外生物测定结果显示，所有合成的化合物4a-l对六种测试真菌都表现出一定的杀菌活性。化合物4c对根腐病菌的杀菌活性相对较好，EC50值为0.084±0.006mmol/L。韧皮部迁移性实验显示，在R. communis L中引入氨基酸到PCA可以有效地赋予PCA韧皮部迁移性。其中，九种共轭物在韧皮汁中被发现，L-PCA-缬氨酸4d表现出最高的韧皮部迁移性。Kleier模型的预测分析结果表明，可能涉及活性载体介导机制参与了L-PCA-氨基酸共轭物——这一结果需要通过进一步的测试来确认和补充。当前研究为将非韧皮部迁移性杀菌分子改造为韧皮部迁移性类型提供了有用的数据。

  DOI：

  10.3390/molecules23092139
• 作为产物：
  描述：

  吩嗪-1-羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(phenazine-1-carbonyl)-glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Phloem Mobility, and Bioactivities of a Series of Phenazine-1-Carboxylic Acid-Amino Acid Conjugates

  摘要：

  具有韧皮部迁移性的杀菌剂一直是人们期望已久的。为了实现这一目标，一种高效且经济的策略涉及将氨基酸引入现有高活性的母体杀虫剂分子中。因此，设计并通过简单的合成途径合成了12种L-苯并嗪-1-羧酸（PCA）-氨基酸共轭物4a-l。体外生物测定结果显示，所有合成的化合物4a-l对六种测试真菌都表现出一定的杀菌活性。化合物4c对根腐病菌的杀菌活性相对较好，EC50值为0.084±0.006mmol/L。韧皮部迁移性实验显示，在R. communis L中引入氨基酸到PCA可以有效地赋予PCA韧皮部迁移性。其中，九种共轭物在韧皮汁中被发现，L-PCA-缬氨酸4d表现出最高的韧皮部迁移性。Kleier模型的预测分析结果表明，可能涉及活性载体介导机制参与了L-PCA-氨基酸共轭物——这一结果需要通过进一步的测试来确认和补充。当前研究为将非韧皮部迁移性杀菌分子改造为韧皮部迁移性类型提供了有用的数据。

  DOI：

  10.3390/molecules23092139