(2R,3S,4S,5S,6R)-(-)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,6-dimethylheptane-3,7-diol N2,O3-acetonide | 851309-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6R)-(-)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,6-dimethylheptane-3,7-diol N2,O3-acetonide
• CAS: 851309-31-4
• 化学式: C₂₃H₄₇NO₅Si
• 分子量: 445.715
• InChiKey: OXXGWDFEHSVLCX-ZRSRNVLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-(-)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,6-dimethylheptane-3,7-diol N2,O3-acetonide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6R)-(+)-6-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4-dimethyl-5-hydroxyheptanal N,O-acetonide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a C20−C26 Segment of Superstolide A by Addition of a Chiral Allenylzinc Reagent to (R)-N-Boc Alaninal

  摘要：

  Additions of chiral allenylzinc and indium reagents to N-Boc alaninal were examined as a possible route to a C20-C26 segment of superstolide A. Allenylzinc reagents, prepared in situ by palladiozincation of (R)- and (S)-5-pivalyloxy-3-butyn-2-ol mesylate, showed excellent reagent control to afford the anti,syn and anti,anti diastereomers as the nearly exclusive adducts.

  DOI：

  10.1021/ol050289v
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-(-)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methyl-5,6-epoxy-3,7-heptanediol N2,O3-acetonide 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6R)-(-)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,6-dimethylheptane-3,7-diol N2,O3-acetonide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a C20−C26 Segment of Superstolide A by Addition of a Chiral Allenylzinc Reagent to (R)-N-Boc Alaninal

  摘要：

  Additions of chiral allenylzinc and indium reagents to N-Boc alaninal were examined as a possible route to a C20-C26 segment of superstolide A. Allenylzinc reagents, prepared in situ by palladiozincation of (R)- and (S)-5-pivalyloxy-3-butyn-2-ol mesylate, showed excellent reagent control to afford the anti,syn and anti,anti diastereomers as the nearly exclusive adducts.

  DOI：

  10.1021/ol050289v