N-(cyclopropylmethyl)-2-iodoaniline | 1156168-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(cyclopropylmethyl)-2-iodoaniline
• CAS: 1156168-62-5
• 化学式: C₁₀H₁₂IN
• mdl: MFCD12138774
• 分子量: 273.116
• InChiKey: FXSRSHXMWZJOGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.704±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclopropylmethyl)-2-iodoaniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 S-(p-tolyl) 2-(1-(cyclopropylmethyl)-3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  以磺酰氯为硫源钯催化硫代羰基环化反应简便合成硫酯取代羟吲哚

  摘要：

  已经开发了一种通过钯催化的硫代羰基化环化过程合成硫酯取代羟吲哚的通用且直接的策略。以磺酰氯作为有前途的硫源，以中等到高产率获得了范围广泛的硫酯取代的羟吲哚。芳基磺酰氯和烷基磺酰氯均具有良好的耐受性，并且 Mo(CO) 6在该方法中作为 CO 源和还原剂发挥双重作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200530
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)cyclopropanecarboxamide 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(cyclopropylmethyl)-2-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  通过钯/降冰片烯协同催化的CH-H胺化/芳构化，酸促进胺基二苯并sultams的快速合成

  摘要：

  本文我们报道的协议访问胺化苯并稠通过顺序磺内酰胺邻-amination，随后本位经由钯/降冰片烯coorperative催化芳基碘化物轴承磺酰胺官能团的-arylation。该反应在温和条件下以中等到良好的效率展示了广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001413

文献信息

• [EN] BIARYL DERIVATIVES AS GPR120 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIARYLE EN TANT QU'AGONISTES DE GPR120
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2014209034A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to biaryl derivatives of Formula 1, a method for preparing the same, a pharmaceutical composition comprising the same and use thereof. The biaryl derivatives of Formula 1 according to the present invention promote GLP-1 formation in the gastrointestinal tract and improve insulin resistance in the liver or in muscle due to anti-inflammatory action in macrophages, lipocytes, etc., and can accordingly be effectively used for preventing or treating diabetes, complications of diabetes, obesity, non-alcoholic fatty liver, steatohepatitis, osteoporosis or inflammation.

  本发明涉及公式1的联苯衍生物，一种制备该联苯衍生物的方法，包含该联苯衍生物的药物组合物以及其用途。根据本发明的公式1的联苯衍生物促进胃肠道中GLP-1的形成，并由于巨噬细胞、脂肪细胞等中的抗炎作用改善肝脏或肌肉中的胰岛素抵抗，因此可有效用于预防或治疗糖尿病、糖尿病并发症、肥胖、非酒精性脂肪肝、脂肪性肝炎、骨质疏松症或炎症。
• Ni-Catalyzed enantioselective reductive arylcyanation/cyclization of <i>N</i>-(2-iodo-aryl) acrylamide
  作者：Guangzhu Wang、Chaoren Shen、Xinyi Ren、Kaiwu Dong

  DOI：10.1039/d1cc04996h

  日期：——

  A Ni/(S,S)-BDPP-catalyzed intramolecular Heck cyclization of N-(2-iodo-aryl) acrylamide with 2-methyl-2-phenylmalononitrile was developed to give oxindoles with good enantioselectivities. We found that utilizing such an electrophilic cyanation reagent could tackle the deleterious effect of the coordinative cyanide ion in the asymmetric alkene arylcyanation.

  开发了 Ni/( S , S )-BDPP 催化的N -(2-碘代芳基) 丙烯酰胺与 2-甲基-2-苯基丙二腈的分子内 Heck 环化反应，得到具有良好对映选择性的羟吲哚。我们发现使用这种亲电子氰化试剂可以解决配位氰化物离子在不对称烯烃芳基氰化中的有害影响。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Dihydrobenzoindolones via C–H Bond Activation and Alkyne Insertion
  作者：José F. Rodríguez、Austin D. Marchese、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01856

  日期：2018.7.20

  A palladium-catalyzed intramolecular carbopalladation, intramolecular C–H bond activation, and alkyne insertion sequence for the generation of dihydrobenzoindolones is described. Products are obtained in moderate to excellent yields as single regioisomers. Various functional groups on both reaction partners were tolerated, and the scalability of this method was determined.

  描述了钯催化的分子内碳氢合，分子内的CH键活化和炔烃插入序列，用于生成二氢苯并吲哚酮。获得的产物作为单一区域异构体的产率中等至优异。容忍两个反应伙伴上的各种官能团，并确定了该方法的可扩展性。
• BIARYL DERIVATIVES AS GPR120 AGONISTS
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD.

  公开号：US20160168096A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to biaryl derivatives of Formula 1, a method for preparing the same, a pharmaceutical composition comprising the same and use thereof. The biaryl derivatives of Formula 1 according to the present invention promote GLP-1 formation in the gastrointestinal tract and improve insulin resistance in the liver or in muscle due to anti-inflammatory action in macrophages, lipocytes, etc., and can accordingly be effectively used for preventing or treating diabetes, complications of diabetes, obesity, non-alcoholic fatty liver, steatohepatitis, osteoporosis or inflammation.

  本发明涉及公式1的联苯衍生物，以及制备它们的方法、包含它们的药物组合物和使用方法。根据本发明的公式1的联苯衍生物能够促进胃肠道中的GLP-1形成，并通过对巨噬细胞、脂肪细胞等的抗炎作用改善肝脏或肌肉中的胰岛素抵抗，因此可以有效地用于预防或治疗糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、非酒精性脂肪肝、脂肪性肝炎、骨质疏松或炎症。
• Palladium-Catalyzed Domino Carbopalladation/Carbonylative Cyclization: Synthesis of Heterocycles bearing Oxindoles and 3-Acylbenzofuran/3-Acylindole Moieties
  作者：Ren-Rui Xu、Xuanzhang Bao、Yong-Wang Huo、Ren-Guan Miao、Dan Wen、Weiqi Dai、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02664

  日期：2022.9.9

  A novel and straightforward methodology for palladium-catalyzed carbopalladation-initiated domino carbonylative cyclization to construct bisheterocycles has been established. With TFBen as an efficient and convenient CO source, the protocol is capable of generating oxindole and 3-acylbenzofuran/3-acylindole moieties from the corresponding N-(o-iodoaryl)acrylamides and o-alkynylphenols/o-alkynylanilines

  已经建立了一种用于钯催化碳钯化引发的多米诺羰基环化以构建双杂环的新颖且直接的方法。以 TFBen 作为一种高效便捷的 CO 源，该方案能够从相应的N -( o -iodoaryl) 丙烯酰胺和o -炔基酚/ o - 炔基苯胺生成 oxindole 和 3-酰基苯并呋喃/3-acylindole 部分，形成三种一步操作中的 C-C 键和一个 C-O/C-N 键。以中等至优异的产率制备了多种带有羟吲哚和 3-酰基苯并呋喃/3-酰基吲哚的双杂环，具有良好的官能团耐受性。