(1R,2R)-1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid | 81649-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1R,2R)-1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 81649-67-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: KXNZXAWYPLPDFE-BFUOFWGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 38.08h， 生成 1,3,3a,4,9,9a-hexahydro-3a-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-9-(3,4-methilenedioxyphenyl)-naphtho<2,3-c>furan-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）-鬼臼苦素的全合成

  摘要：

  根据模型研究，首先通过将合适的查尔酮（11）与乙氧基羰基二甲基甲磺酸甲酯环丙烷化，完成（±）-鬼臼苦素的合成。用氯化锡在苯或二氯甲烷中处理所得的环丙基酮失败，但在硝基甲烷中形成四氢萘酮（10a）。使用甲醛完成乳糖环，基于查尔酮的总产率为40％。

  DOI：

  10.1039/p19820000271