1,2,3,4,6,7,8,9-octahydropyrimido[1,2-a]pyrimidin-5-ium 2,2,2-trifluoroacetate | 200943-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,2,3,4,6,7,8,9-octahydropyrimido[1,2-a]pyrimidin-5-ium 2,2,2-trifluoroacetate
• 英文别名: [TBD][TFA]；1,2,3,4,6,7,8,9-octahydropyrimido[1,2-a]pyrimidin-5-ium;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 200943-64-2
• 化学式: C₂F₃O₂*C₇H₁₄N₃
• 分子量: 253.224
• InChiKey: DXVGKRCLKZGUFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene 、 三氟乙酸 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到1,2,3,4,6,7,8,9-octahydropyrimido[1,2-a]pyrimidin-5-ium 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Protic guanidinium ionic liquid as a green and highly efficient catalyst for the synthesis of functionalized spirochromenes under solvent-free conditions

  摘要：

  摘要 本文介绍了一种简单而高效的合成功能化螺二氢呋喃的方法，使用质子型氨基脲离子液体作为催化剂，在常温无溶剂条件下进行。该步骤简单、清洁，并且在短反应时间内获得优良产率。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.12.005
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基靛红 、 1,3-环戊二酮 、 丙二腈 在 1,2,3,4,6,7,8,9-octahydropyrimido[1,2-a]pyrimidin-5-ium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到2-amino-1'-methyl-2',5-dioxo-6,7-dihydro-5H-spiro[cyclopenta[b]pyran-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Protic guanidinium ionic liquid as a green and highly efficient catalyst for the synthesis of functionalized spirochromenes under solvent-free conditions

  摘要：

  摘要 本文介绍了一种简单而高效的合成功能化螺二氢呋喃的方法，使用质子型氨基脲离子液体作为催化剂，在常温无溶剂条件下进行。该步骤简单、清洁，并且在短反应时间内获得优良产率。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.12.005

文献信息

• Direct Aldol Reactions Catalyzed by a Heterogeneous Guanidinium Salt/Proline System under Solvent-Free Conditions
  作者：Ángel Martínez-Castañeda、Belén Poladura、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Vicente del Amo

  DOI：10.1021/ol200890r

  日期：2011.6.17

  The combined activity of (S)-proline and an achiral cocatalyst (a TBD-derived guanidinium salt) allow direct aldol reactions to be carried out with high diastereoselectivity and enantioselectivity under solvent-free conditions with a rather simple reaction setup where stirring is not required.