4-O-(6-O-pivaloyl-3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3,5,6-bis-O-isopropylidene-D-glucose-dimethyl acetal | 1250436-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 4-O-(6-O-pivaloyl-3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3,5,6-bis-O-isopropylidene-D-glucose-dimethyl acetal
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-[(R)-[(4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1250436-12-4
• 化学式: C₂₈H₄₈O₁₃
• 分子量: 592.681
• InChiKey: KLSIZDOBBSMXSI-ZQNATQRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(6-O-pivaloyl-3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3,5,6-bis-O-isopropylidene-D-glucose-dimethyl acetal 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2'-O-fucosyllactose
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING 2'-O-FUCOSYLLACTOSE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2'-O-FUCOSYLLACTOSE

  摘要：

  本发明涉及一种制备2'-O-岩藻糖乳的方法，通过该方法可以获得2'-O-岩藻糖乳及其用途。该方法包括将以下式(I)中的硅醚化、保护的岩藻糖衍生物与至少一种三(C1-C6-烷基)硅碘反应，然后将得到的产物与通式(II)中的化合物在碱存在下反应。在式(I)和(II)中，变量定义如下：RSi相同或不同，是SiRaRbRc的残基；R1是C(=O)-R11残基或SiR12R13R14残基；R2相同或不同，是C1-C8-烷基或一起形成线性C3-C6-烷二基，未取代或具有1到6个甲基基团作为取代基；R3相同或不同，是C1-C8-烷基或一起形成线性C1-C4-烷二基，未取代或具有1到6个甲基基团作为取代基。

  公开号：

  WO2016038192A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-O-(6-O-pivaloyl-3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3,5,6-bis-O-isopropylidene-D-glucose-dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING 2'-O-FUCOSYLLACTOSE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2'-O-FUCOSYLLACTOSE

  摘要：

  本发明涉及一种制备2'-O-岩藻糖乳的方法，通过该方法可以获得2'-O-岩藻糖乳及其用途。该方法包括将以下式(I)中的硅醚化、保护的岩藻糖衍生物与至少一种三(C1-C6-烷基)硅碘反应，然后将得到的产物与通式(II)中的化合物在碱存在下反应。在式(I)和(II)中，变量定义如下：RSi相同或不同，是SiRaRbRc的残基；R1是C(=O)-R11残基或SiR12R13R14残基；R2相同或不同，是C1-C8-烷基或一起形成线性C3-C6-烷二基，未取代或具有1到6个甲基基团作为取代基；R3相同或不同，是C1-C8-烷基或一起形成线性C1-C4-烷二基，未取代或具有1到6个甲基基团作为取代基。

  公开号：

  WO2016038192A1

文献信息

• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF A TRISACCHARIDE
  申请人：Dékany Gyula

  公开号：US20130131334A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to an improved synthesis of a trisaccharide of the formula (1), novel intermediates used in the synthesis and the preparation of the intermediates.

  本发明涉及一种改进的合成方法，用于合成式（1）的三糖，以及在合成过程中使用的新型中间体和中间体的制备。
• [EN] SYNTHESIS OF 2'-O-FUCOSYLLACTOSE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 2'-O-FUCOSYLLACTOSE
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2010115934A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to an improved synthesis of a trisaccharide of the formula (1), novel intermediates used in the synthesis and the preparation of the intermediates.

  本发明涉及改进的三糖的合成方法，所述三糖的化学式为（1），以及合成过程中使用的新型中间体和中间体的制备。
• [EN] SYNTHESIS OF 2 ' -O-FUCOSYLLACTOSE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 2'-O-FUSOSYLLACTOSE
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2010115935A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to an improved synthesis of a trisaccharide of the formula, novel intermediates used in the synthesis and the preparation of the intermediates.

  本发明涉及一种改进的三糖的合成方法，以及用于合成的新型中间体和中间体的制备。
• NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF A TRISACCHARIDE
  申请人：Dékany Gyula

  公开号：US20120116065A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to an improved synthesis of a trisaccharide of the formula, novel intermediates used in the synthesis and the preparation of the intermediates.

  本发明涉及一种改进的三糖的合成方法，以及在合成过程中使用的新型中间体和中间体的制备。
• [EN] METHOD FOR PREPARING 2'-O-FUCOSYLLACTOSE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU 2'-O-FUCOSYLLACTOSE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2017153452A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to a method for preparing 2'-O-fucosyllactose and to the protected fucosyl donor of the formula (I) used in this method. The method comprises reacting the fucose derivative of the formula (I) below with the compound of the general formula (II), in the presence of an activating reagent. In the formulae (I) and (II), the variables are each defined as follows: X is Br or a S-bound radical, namely -SCN, -S(O)n-RX1 or -S-RX2, wherein RX1 preferably is an optionally substituted phenyl, and RX2 preferably is C1-C4-alkyl, 2-oxazolin-2-yl, 2-thiazolin-2-yl, benzoxazol-2-yl, benzothiazol-2-yl or pyridin-2-yl; RSi are the same or different and are radicals of the formula SiRaRbRc, wherein Ra, Rb and Rc preferably are each methyl; R1 is a C(=O)-R11 radical or an SiR12R13R14 radical, wherein R11 is preferably methyl, phenyl or tert-butyl, and R12, R13 and R14 preferably are each methyl; R2 are the same or different and are C1-C8-alkyl or together form a linear C3-C6-alkanediyl, which is unsubstituted or has 1 to 6 methyl groups as substituents; R3 are the same or different and are C1-C8-alkyl or together form a linear C1-C4-alkanediyl, which is unsubstituted or has 1 to 6 methyl groups as substituents.

  本发明涉及一种制备2'-O-岩藻糖乳酸的方法，以及在该方法中使用的公式（I）的保护岩藻糖供体。该方法包括在活化试剂存在下，将下式（I）的岩藻糖衍生物与通用式（II）的化合物反应。在公式（I）和（II）中，变量的定义如下：X为Br或S-结合基团，即-SCN，-S（O）n-RX1或-S-RX2，其中RX1优选为可选取代的苯基，RX2优选为C1-C4-烷基，2-噁唑烷-2-基，2-噻唑烷-2-基，苯并噁唑烷-2-基，苯并噻唑烷-2-基或吡啶-2-基；RSi相同或不同，且为公式SiRaRbRc的基团，其中Ra，Rb和Rc优选为甲基；R1为C（=O）-R11基团或SiR12R13R14基团，其中R11优选为甲基，苯基或叔丁基，R12，R13和R14优选为甲基；R2相同或不同，为C1-C8烷基，或共同形成线性C3-C6烷二基，其未取代或有1至6个甲基取代基；R3相同或不同，为C1-C8烷基，或共同形成线性C1-C4烷二基，其未取代或有1至6个甲基取代基。