dimethyl 2-ethenyl-3-methylpentanedioate | 39623-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-ethenyl-3-methylpentanedioate
• CAS: 39623-96-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: WXRIWPBMNHBDBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 在 三乙基铝 、 三乙胺 作用下， 生成 dimethyl 2-ethenyl-3-methylpentanedioate
  参考文献：
  名称：

  具有路易斯碱的有机金属化合物-IV：烷基叔胺铝络合物对巴豆酸甲酯的二聚作用

  摘要：

  发现烷基叔胺铝络合物可将巴豆酸甲酯（MCr）催化二聚为2-甲基戊-4-烯-1,3-二羧酸二甲酯（1）和2-甲基戊-4-顺式-3-ene-1二甲基，3-二羧酸盐（2）。MCr分子的γ-氢原子。二聚体2通过二聚体1的异构化形成。AlR 3与二齿配体sparteine的复合物选择性地产生二聚体1。复为AlR的3与单齿配体的净3，在另一方面，引起的二聚体异构化1到顺式的二聚体-形式2。烷基铝叔胺配合物的配位数似乎控制着MCr的二聚机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97361-2

文献信息

• Chemo- and Stereospecific Solid-State Thermal Dimerization of Sodium <i>trans</i>-2-Butenoate and γ-Ray-Induced Single-Crystal-to-Single-Crystal Dimerization of Hexaaquamagnesium <i>trans</i>-2-Butenoate Dihydrate: Both Give <i>rel</i>-(3<i>S</i>,4<i>R</i>)-1-Hexene-3,4-dicarboxylate but by Different Mechanisms. Stereospecific γ-Ray-Induced Trimerization of Sodium <i>trans</i>-2-Butenoate
  作者：Wen Shang、Roxana F. Schlam、Magali B. Hickey、Jingye Zhou、Kraig A. Wheeler、Graciela C. Diaz de Delgado、Chun-Hsing Chen、Barry B. Snider、Bruce M. Foxman

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c01466

  日期：2021.1.6

  heating crystalline sodium trans-2-butenoate at 300 °C, but the thermal ene reaction was shown by deuterium labeling to proceed by syn addition to the butenoate double bond as expected for a concerted ene reaction. γ-Irradiation of sodium trans-2-butenoate forms a single trimer chemo-, regio-, and stereospecifically. The structure of sodium trans-2-butenoate was determined, and the crystal packing is consistent

  结晶hexaaquamagnesium的γ照射反式-2-丁烯酸乙酯二水合物，得到的rel - （3-小号，4 - [R）-1-己烯-3,4-二羧酸二乙酯由单晶到单晶反应。如氘标记所示，反应通过自由基链机理与丁酸酯双键抗加成进行。产物结构是从原始晶体中反式-2-丁烯酸酯的取向所预期的。通过在300°C下加热结晶反式-2-丁烯酸钠形成相同的二羧酸盐，但氘标记显示热烯反应通过顺式进行如预期的那样，除了烯键式丁烯酸酯双键外，还可以促进烯键反应。反式-2-丁烯酸钠的γ射线辐照形成单一的三聚体化学，区域和立体特异性。确定了反式-2-丁烯酸钠的结构，其晶体堆积与所观察到的烯二聚作用和γ射线诱导的三聚作用一致。
• ALCOCK, S. G.;BALDWIN, J. E.;BOHLMANN, R.;HARWOOD, L. M.;SEEMAN, J. I., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 19, 3526-3535
  作者：ALCOCK, S. G.、BALDWIN, J. E.、BOHLMANN, R.、HARWOOD, L. M.、SEEMAN, J. I.

  DOI：——

  日期：——