5,11,17,23,29,35-hexahexanoylcalix[6]arene | 122688-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,11,17,23,29,35-hexahexanoylcalix[6]arene
• 英文别名: 1-[11,17,23,29,35-Penta(hexanoyl)-37,38,39,40,41,42-hexahydroxy-5-heptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaenyl]hexan-1-one
• CAS: 122688-26-0
• 化学式: C₇₈H₉₆O₁₂
• 分子量: 1225.61
• InChiKey: FWQQTIQAJGFZKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23,29,35-hexahexanoylcalix[6]arene 在 三乙基硅烷 作用下， 以 四氯化碳 、 三氟乙酸 为溶剂， 以54%的产率得到p-hexylcalix<6>arene
  参考文献：
  名称：

  New Syntheses and Physical Properties ofp-Alkylcalix[n]arenes

  摘要：

  通过对 p 位进行 "直接 "酰化，然后进行硅烷还原，合成了带有长 p-烷基（R=己基和十二烷基）的钙[n]炔（n=4、6 和 8）。该方法简便易行，产率也高于目前已报道的方法。其中，对己酰基钙[4]炔出现了奇特的相变行为：随着温度的升高，它变成了晶体 A→液态→晶体 B→液态。根据固体 13CNMR 光谱发现，这种行为可归因于从 "锥形"（晶体 A）到 "部分锥形"（晶体 B）的构象变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.381
• 作为产物：
  描述：

  37,38,39,40,41,42-hexakis(hexanoyloxy)calix[6]arene 在 三氯化铝 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以29%的产率得到5,11,17,23,29,35-hexahexanoylcalix[6]arene
  参考文献：
  名称：

  杯芳烃酯中的 Fries 重排：合成对位取代杯芳烃的新方法

  摘要：

  发现 Fries 重排是一种从 O-酰基杯芳烃合成对-酰基杯芳烃的便捷方法，作为对取代杯芳烃的合成方法，产率相对较好（29-34%）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3733

文献信息

• Para-acylcalix[6]arenes: their synthesis, per-O-functionalisation, solid-state structures and interfacial assembly properties
  作者：Said Jebors、Barbara Leśniewska、Oleksandr Shkurenko、Kinga Suwińska、Anthony W. Coleman

  DOI：10.1007/s10847-010-9769-5

  日期：2010.10

  The para-acylcalix[6]arenes bearing butanoyl, hexanoyl and octanoyl chains have been synthesized by Friedel–Crafts acylation of the parent calixarene. Persubstitution at the phenolic face was achieved to yield the methoxy-diethoxy, ethoxycarbonylmethoxy, methoxycarboxylic acid and butoxysulphonate derivatives. In the case of the derivatives, 5,11,17,23,29,35-hexa-octanoyl-37,38,39,40,41,42-hexa-methoxy-diethoxy-calix[6]arene, 5,11,17,23,29,35-hexa-butanoyl-37,38,39,40,41,42-hexaethoxycarbonyl methoxy-calix[6]arene and 5,11,17,23,29,35-hexa-octanoyl-37,38,39,40,41,42-hexaethoxycarbonyl methoxy-calix[6]arene the solid state structures were determined and show inclusion of two ester groups in the cavity. While for the para-acylcalix[6]arenes no stable monolayers can be formed at the air–water interface, stable monolayers are formed with the methoxy-diethoxy, ethoxycarbonylmethoxy, methoxycarboxylato compounds which show apparent molecular areas in the range 150–200 Å2 depending on the length of the acyl chains.

  通过母体杯芳烃的傅克酰化合成了带有丁酰基、己酰基和辛酰基链的对酰基杯[6]芳烃。在酚表面实现全取代，产生甲氧基-二乙氧基、乙氧基羰基甲氧基、甲氧基羧酸和丁氧基磺酸盐衍生物。就衍生物而言，5,11,17,23,29,35-六-辛酰基-37,38,39,40,41,42-六-甲氧基-二乙氧基-杯[6]芳烃，5,11 ,17,23,29,35-六丁酰基-37,38,39,40,41,42-六乙氧基羰基甲氧基-杯[6]芳烃和5,11,17,23,29,35-六辛酰基- 37,38,39,40,41,42-六乙氧基羰基甲氧基-杯[6]芳烃的固态结构被确定并且显示出在空腔中包含两个酯基团。虽然对酰基杯[6]芳烃在空气-水界面上不能形成稳定的单分子层，但用甲氧基二乙氧基、乙氧基羰基甲氧基、甲氧基羧基化合物形成稳定的单分子层，其表观分子面积在 150–200 Å2 范围内，具体取决于与酰基链的长度有关。
• Chawla, H. Mohindra; Meena, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 1, p. 28 - 33
  作者：Chawla, H. Mohindra、Meena

  DOI：——

  日期：——
• SHINKAI, SEIJI;NAGASAKI, TAKESHI;IWAMOTO, KOJI;IKEDA, ATSUSHI;HE, G. -X.;+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 381-386
  作者：SHINKAI, SEIJI、NAGASAKI, TAKESHI、IWAMOTO, KOJI、IKEDA, ATSUSHI、HE, G. -X.、+

  DOI：——

  日期：——