6-[2-(5-cyanopent-4-enyl)-[1,3]dithian-2-yl]hex-2-enenitrile | 326814-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 6-[2-(5-cyanopent-4-enyl)-[1,3]dithian-2-yl]hex-2-enenitrile
• 英文别名: (Z)-6-[2-[(Z)-5-cyanopent-4-enyl]-1,3-dithian-2-yl]hex-2-enenitrile
• CAS: 326814-64-6
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂S₂
• 分子量: 306.496
• InChiKey: BSZRMDCSGPMOQT-VHOZIDCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(5-cyanopent-4-enyl)-[1,3]dithian-2-yl]hex-2-enenitrile 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到(Z,Z)-tridecan-2,11-diene-7-one-1,13-dinitrile
  参考文献：
  名称：

  双向合成。第1部分：（±）-组氨酸毒素和（±）-组氨酸毒素235A的简短形式合成

  摘要：

  已经完成了使用双向策略的（±）-组氨酸毒素和（±）-组氨酸毒素235A的正式合成。合成的关键特征是串联肟的形成/迈克尔加成/亚硝基环加成序列，该序列在两次操作中由无环对称的前体形成氮杂螺[5.5]十一烷骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01640-3
• 作为产物：
  描述：

  2,2-di[3-(2-[1,3]dioxolanyl)propyl]-1,3-dithiane 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 6-[2-(5-cyanopent-4-enyl)-[1,3]dithian-2-yl]hex-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  双向合成。第1部分：（±）-组氨酸毒素和（±）-组氨酸毒素235A的简短形式合成

  摘要：

  已经完成了使用双向策略的（±）-组氨酸毒素和（±）-组氨酸毒素235A的正式合成。合成的关键特征是串联肟的形成/迈克尔加成/亚硝基环加成序列，该序列在两次操作中由无环对称的前体形成氮杂螺[5.5]十一烷骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01640-3

文献信息

• E- and Z-, di- and tri-substituted alkenyl nitriles through catalytic cross-metathesis
  作者：Yucheng Mu、Thach T. Nguyen、Ming Joo Koh、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/s41557-019-0233-x

  日期：2019.5

  the development of several efficient catalytic cross-metathesis strategies, which provide direct access to a considerable range of Z- or E-di-substituted cyano-substituted alkenes or their corresponding tri-substituted variants. Depending on the reaction type, a molybdenum-based monoaryloxide pyrrolide or chloride (MAC) complex may be the optimal choice. The utility of the approach, enhanced by an easy

  腈存在于许多生物活性化合物中，属于有机化学中用途最广泛的官能团之一。尽管最近有许多显着的进步，但是，没有方法可用于制备二或三取代的烯基腈。涉及范围广并且可以以高立体异构体纯度递送所需产物的相关方法尤其缺乏。在这里，我们描述了几种有效的催化交叉复分解策略的发展，这些策略提供了直接进入相当大范围的Z-或E-二取代的氰基取代的烯烃或其相应的三取代变体的途径。取决于反应类型，基于钼的单芳氧基吡咯化物或氯化物（MAC）络合物可能是最佳选择。该方法的实用性，
• A Two-Directional Synthesis of (±)-Perhydrohistrionicotoxin
  作者：Robert A. Stockman、Alex Sinclair、Louise G. Arini、Peter Szeto、David L. Hughes

  DOI：10.1021/jo035639a

  日期：2004.3.1

  (±)-perhydrohistrionicotoxin is presented, utilizing a tandem oxime formation/Michael addition/[3 + 2] cycloaddition as the key step. This approach also constitutes formal syntheses of (±)-histrionicotoxin and (±)-histrionicotoxin 235A.

  提出了一个完整的双向合成（±）-perhydrohistrionicotoxin，利用串联肟形成/迈克尔加成/ [3 + 2]环加成为关键步骤。该方法也构成了（±）-组氨酸毒素和（±）-组氨酸毒素235A的形式合成。