2-phenylthio-2-tetradecanyl-3-hydroxy-4-valerolactone | 111954-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenylthio-2-tetradecanyl-3-hydroxy-4-valerolactone
• CAS: 111954-40-6
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃S
• 分子量: 420.657
• InChiKey: WVXFAKGFRVGKEQ-GZGNHOFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylthio-2-tetradecanyl-3-hydroxy-4-valerolactone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (3R,4R,5R)-3-Benzenesulfinyl-4-hydroxy-5-methyl-3-tetradecyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性山萁内酯 C 的合成

  摘要：

  烯醇锂衍生自 2-(苯硫基)链烷酸烷基酯和二异丙基氨基锂，在二乙基氯化铝存在下与醛反应生成 2-苯硫基-2-烷基-3-羟基链烷酸烷基酯，再转化为 2-亚烷基-3-通过相应亚砜的热解生成羟基链烷酸酯。采用该方法由2-(苯硫基)十六酸甲酯和(R)-(+)-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丙醛合成标题化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.875
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(1R,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxypropyl]-2-phenylsulfanylhexadecanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-phenylthio-2-tetradecanyl-3-hydroxy-4-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  光学活性山萁内酯 C 的合成

  摘要：

  烯醇锂衍生自 2-(苯硫基)链烷酸烷基酯和二异丙基氨基锂，在二乙基氯化铝存在下与醛反应生成 2-苯硫基-2-烷基-3-羟基链烷酸烷基酯，再转化为 2-亚烷基-3-通过相应亚砜的热解生成羟基链烷酸酯。采用该方法由2-(苯硫基)十六酸甲酯和(R)-(+)-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丙醛合成标题化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.875