sodium (+)-(12S,13R)-epoxy-cis-9-octadecenyl sulfonate | 1206478-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: sodium (+)-(12S,13R)-epoxy-cis-9-octadecenyl sulfonate
• 英文别名: sodium;(Z)-11-[(2S,3R)-3-pentyloxiran-2-yl]undec-9-ene-1-sulfonate
• CAS: 1206478-25-2
• 化学式: C₁₈H₃₃O₄S*Na
• 分子量: 368.513
• InChiKey: VXAJQGYPYZBBFJ-ZIPVAFNFSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(12S,13R)-epoxy-1-iodo-cis-9-octadecene 在 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到sodium (+)-(12S,13R)-epoxy-cis-9-octadecenyl sulfonate
  参考文献：
  名称：

  从Vernonia油中合成（+）-（12S，13R）-环氧-顺式-9-十八碳烯基磺酸钠

  摘要：

  通过一系列简单的反应，从vernonia油（VO）合成了一种水溶性的发泡环氧烯烃磺酸钠（+）-（12 S，13 R）-环氧-顺式-9-十八碳烯基磺酸钠氢化物还原，甲苯磺酸化和S N 2反应。使用甲醇钠将VO转化为紫罗兰油甲酯（VOME）是定量的。随后的还原VOME的用氢化铝锂，得到（+） - （12小号，13 - [R ）-环氧顺-9-十八烯醇（94％），以及少量的hexadecenol，十八烯醇，沿顺-9-十八烯醇，和顺-9,12-十八烷二烯醇。（+）-（12秒将，13 R）-环氧顺式-9-十八碳烯醇与对甲苯磺酰氯甲苯磺酸化，以96％的收率得到（+）-（12 S，13 R）-环氧顺式-9-十八碳烯基甲苯磺酸酯。用碘化钠对甲苯磺酸盐进行碘化，然后与亚硫酸钠进行S N 2反应，得到（+）-（12 S，13 R）-环氧-顺式-9-十八碳烯基磺酸盐（63％收率）。这项研究证明了在不破坏（+）-（12

  DOI：

  10.1007/s11746-009-1377-4