(1S,5S)-8-benzyl 4-ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-2,3,8-triazabicyclo[3.3.1]non-3-ene-4,8-dicarboxylate | 1387089-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5S)-8-benzyl 4-ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-2,3,8-triazabicyclo[3.3.1]non-3-ene-4,8-dicarboxylate
• CAS: 1387089-04-4
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₅
• 分子量: 437.495
• InChiKey: CSJJENDFBHCQTG-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-8-benzyl 4-ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-2,3,8-triazabicyclo[3.3.1]non-3-ene-4,8-dicarboxylate 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(1S,5S)-ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-2,3,8-triazabicyclo[3.3.1]non-3-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体腙与α,β-不饱和醛通过形式二氮杂-烯反应对映选择性共轭加成：获得1,4-二羰基化合物

  摘要：

  供体-受体单取代腙作为合适的试剂参与，能够在手性仲胺催化下与α,β-不饱和醛进行对映选择性的二氮杂烯反应。这构成了在无金属条件下腙与烯醛的对映选择性共轭加成的新方法，并导致在氧化/[1,3]-H 转移后形成 γ-腙羧酸。该方法还可用于通过使用腙部分作为掩蔽羰基来合成富含对映体的 β-取代的 α-酮-1,5-二酯。

  DOI：

  10.1021/ja3041042
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(2-phenylhydrazono)acetate 在 (R)-2-(双(3,5-双(三氟甲基)苯基)((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)甲基)吡咯烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,5S)-8-benzyl 4-ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-2,3,8-triazabicyclo[3.3.1]non-3-ene-4,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体腙与α,β-不饱和醛通过形式二氮杂-烯反应对映选择性共轭加成：获得1,4-二羰基化合物

  摘要：

  供体-受体单取代腙作为合适的试剂参与，能够在手性仲胺催化下与α,β-不饱和醛进行对映选择性的二氮杂烯反应。这构成了在无金属条件下腙与烯醛的对映选择性共轭加成的新方法，并导致在氧化/[1,3]-H 转移后形成 γ-腙羧酸。该方法还可用于通过使用腙部分作为掩蔽羰基来合成富含对映体的 β-取代的 α-酮-1,5-二酯。

  DOI：

  10.1021/ja3041042