GW 311616A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: GW 311616A
• 英文别名: GW311616 hydrochloride；(3S.3aS,6aR)-3-Isopropyl-1-methanesulfonyl4-(4-piperidin-1-yl-but-2E-enoyl)hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrol-2-one hydrochloride；(3aR,6S,6aS)-4-methylsulfonyl-1-[(E)-4-piperidin-1-ium-1-ylbut-2-enoyl]-6-propan-2-yl-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-pyrrolo[3,2-b]pyrrol-5-one;chloride
• 化学式: C₁₉H₃₁N₃O₄S*ClH
• 分子量: 434.0
• InChiKey: UFCZUKYPBPXODT-OFTZGUNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3R)-3-(methanesulfonamido)-2-methoxypyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 四氯化钛 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 GW 311616A
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Selective Approach to Enantiomerically Pure Bicyclic-Trans-Lactams via a Titanium Enolate of a Thiopyridyl Ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001364c

文献信息

• A Flexible, Practical, and Stereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure <i>trans</i>-5-Oxohexahydropyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrroles (Pyrrolidine-<i>trans</i>-lactams), a New Class of Serine Protease Inhibitors, Using Acyliminium Methodology
  作者：Simon J. F. Macdonald、Geoffrey D. E. Clarke、Michael D. Dowle、Lee A. Harrison、Simon T. Hodgson、Graham G. A. Inglis、Martin R. Johnson、Prit Shah、Richard J. Upton、Steven B. Walls

  DOI：10.1021/jo990306s

  日期：1999.7.1

  used). The synthesis can conveniently be carried out on a large scale to produce multigram quantities of the trans-lactam 28, which is a key precursor of pharmacologically active molecules such as 1, a selective and orally active human neutrophil elastase inhibitor. The overall chemical yield of 1 is 1.3%, corresponding to an average of >70% yield for each of the 14 steps, and the synthesis contains

  描述了对映异构纯 trans-5-oxohexahydropyrrolo [3,2-b] 吡咯（吡咯烷-反式-内酰胺）的灵活、实用和立体选择性合成。关键反应包括将 Z-乙烯酮缩醛 24 添加到衍生自 48 的酰基胺离子上。该反应由 BF3·OEt2 介导，并立体选择性地引入 6S 和 6aS 立体中心。acyliminium 前体以四种不同的方式制备：外消旋 2,4-二氨基丁酸 8、(R)-天冬酰胺、(R)-甲硫氨酸，以及通过结晶诱导的外消旋胺 56 盐的动态拆分. (R)-甲硫氨酸是制备对映体纯材料的优选原料。通过系统地筛选一系列乙烯酮缩醛和路易斯酸，确定了将乙烯酮缩醛添加到衍生自 48 的酰基胺离子的最佳条件。最好的乙烯酮缩醛是 Z-(1-乙氧基-3-甲基丁-1-烯氧基)三异丙基硅烷 24。在这个系列中，Z-乙烯酮缩醛的大部分甲硅烷基与 6S 异丙基产物的增加有关。使用 E-乙烯酮缩醛不会导致
• PYRROLOPYRROLONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0891362B1

  公开（公告）日：2004-03-17
• US5994344A
  申请人：——

  公开号：US5994344A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US6057457A
  申请人：——

  公开号：US6057457A

  公开（公告）日：2000-05-02
• US6215002B1
  申请人：——

  公开号：US6215002B1

  公开（公告）日：2001-04-10