1,6-Dihydro-1-methyl-6-oxo-5-phenylpyrimidin | 27956-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,6-Dihydro-1-methyl-6-oxo-5-phenylpyrimidin
• 英文别名: 3-methyl-5-phenyl-3H-pyrimidin-4-one；3-Methyl-5-phenyl-3H-pyrimidin-4-on；NoName_3402；3-methyl-5-phenylpyrimidin-4-one
• CAS: 27956-31-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: WRZBAWXKHUZCOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-3 dihydro-3,4 p-aminophenyl-5 oxo-4 pyrimidine 在 盐酸 、 亚膦酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,6-Dihydro-1-methyl-6-oxo-5-phenylpyrimidin
  参考文献：
  名称：

  Tsatsaronis, Gheorghios; Grekou-Lazana, Domniki, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 11-12, p. 559 - 564

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrimidine reactions. Part XX. Thermal rearrangement of 5-(p-substituted phenyl)-2(and 4)-methoxypyrimidines
  作者：D. J. Brown、T.-C. Lee

  DOI：10.1039/j39700000214

  日期：——

  2(and 4)-Methoxy-5-phenylpyrimidine and some p-substituted derivatives are rearranged by heating in triethylamine to give the corresponding N-methyl-2(or 4)-oxopyrimidines. The log k1 values for rearrangement of the 2-methoxypyrimidines show a rectilinear relationship to the known σ values for p-substituted phenyl groups, save when such values are highly negative. 4-Methoxy-5-phenylpyrimidine and its

  通过在三乙胺中加热，将2（和4）-甲氧基-5-苯基嘧啶和一些对位取代的衍生物重排，得到相应的N-甲基-2（或4）-氧嘧啶。2-甲氧基嘧啶的重排的log k 1值与对位取代的苯基的已知σ值呈直线关系，除非这些值高度为负。4-甲氧基-5-苯基嘧啶及其对硝基衍生物的重排比它们各自的2-甲氧基异构体更快。另外，每个给出N -1和N的混合物-3甲基化产物，其中后者占主导地位。这些事实与最近提出的这种重排的分子间和离子性质是一致的。一些中间体2-羟基-5-苯基嘧啶及其N-甲基衍生物是通过对主要嘧啶合成的一种新的修饰而制得的，即尿素或N-甲基脲与3-亚氨基-2-苯基丙醛或衍生物的缩合。1 H Nmr和uv光谱用于追踪重排并确认结构。
• 85. A novel pyrimidine synthesis. Part I. 4-Amino-5-phenylpyrimidine
  作者：W. H. Davies、H. A. Piggott

  DOI：10.1039/jr9450000347

  日期：——