(S)-benzyl (acrylamido(phenyl)methyl)carbamate | 1375476-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl (acrylamido(phenyl)methyl)carbamate
• CAS: 1375476-02-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: ROAGNDXSDVNZOL-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰胺 、 benzyl N-benzylidenecarbamate 在 2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)pyridine 、 magnesium sulfate 、 1,1'-联萘-2,2'-二磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-benzyl (acrylamido(phenyl)methyl)carbamate 、 (S)-benzyl (acrylamido(phenyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective direct aminalization with primary carboxamides catalyzed by chiral ammonium 1,1′-binaphthyl-2,2′-disulfonates

  摘要：

  我们开发出了一种高效的催化对映体选择性直接氨基合成方法。手性 1,1â²-联萘-2,2â²-二磺酸铵（由 (R)-BINSA 和非手性胺原位制备）促进了伯胺与芳香族醛亚胺的对映选择性加成。

  DOI：

  10.1039/c2cc31530k

文献信息

• Synthesis of 1,1′-Spirobiindane-7,7′-Disulfonic Acid and Disulfonimide: Application for Catalytic Asymmetric Aminalization
  作者：Takumaru Kurihara、Shun Satake、Manabu Hatano、Kazuaki Ishihara、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/asia.201800341

  日期：2018.9.4

  1′‐spirobiindane‐7,7′‐diol (SPINOL) in 4 steps using a Pd‐catalyzed Newman–Kwart rearrangement as a key step. These new catalysts possessing a rigid spirocyclic backbone were evaluated in a catalytic asymmetric aminalization reaction, and SPISA/iPr2NEt exhibited high enantioselectivity, demonstrating the utility of SPISA as a chiral Brønsted acid catalyst.

  1,1'-螺双茚满-7-7,7'-二磺酸（SPISA）和1,1'-螺双茚满-7-7,7'-二磺酰亚胺是由1,1'-螺双茚满-7-7,7'-二醇（SPINOL）合成的使用Pd催化的Newman-Kwart重排可分为4个步骤。这些具有刚性螺环主链的新型催化剂在催化不对称氨化反应中进行了评估，并且SPISA / i Pr 2 NEt表现出高对映选择性，证明SPISA作为手性布朗斯台德酸催化剂的实用性。