methyl (E)-N-[(p-trimethylisilylethinylphenyl)methylene]glycinate | 1392514-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-N-[(p-trimethylisilylethinylphenyl)methylene]glycinate
• 英文别名: methyl (E)-N-[(p-trimethylisilylethynylphenyl)methylene]glycinate
• CAS: 1392514-26-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂Si
• 分子量: 273.407
• InChiKey: ZAUICBHGVIQSCV-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-N-[(p-trimethylisilylethinylphenyl)methylene]glycinate 、 足球烯 在 [Cu(CH₃CN)₄]PF₆ 、 C₃₅H₃₃FeN₂O₄P 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到cis-(2S,5S)-2-methoxycarbonyl-5-(p-trimethylisilylethynyl)phenylpyrrolidino[3,4:1,2][60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  通过 [3 + 2] 环加成 C60 立体发散合成手性富勒烯

  摘要：

  广泛的新型偶极子和催化剂已用于 N-金属化偶氮甲碱叶立德在 C60 上的 1,3-偶极环加成反应，产生具有完全非对映选择性和非常高对映选择性的吡咯烷 [60] 富勒烯的完全立体发散合成。使用较少探索的手性 α-亚氨基酰胺作为起始 1,3-偶极子导致有趣的双不对称诱导，导致匹配/错配效应，这取决于起始 α-亚氨基酰胺中立体中心的绝对构型。准对映体吡咯烷[60]富勒烯的质谱分析表明，在逆环加成反应中也发现了对映选择性过程。理论 DFT 计算与实验数据非常吻合。在此协议的基础上，提出了一个合理的反应机制。

  DOI：

  10.1021/ja410408c
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 4-三甲基硅乙炔基苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到methyl (E)-N-[(p-trimethylisilylethinylphenyl)methylene]glycinate
  参考文献：
  名称：

  Switching the Stereoselectivity: (Fullero)Pyrrolidines “a la Carte”

  摘要：

  Stereodivergent syntheses of cis/trans pyrrolidino[3,4:1,2]fullerenes and endo/exo pyrrolidines are reported with high enantioselectivity levels. Fullerenes are revealed as a useful benchmark to develop suitable catalysts to control the stereochemical outcome and to shed light on the mechanism involved in the related 1,3-dipolar cycloaddition.

  DOI：

  10.1021/ja306105b