diethyl (E)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)vinylphosphonate | 1258598-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: diethyl (E)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)vinylphosphonate
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1258598-86-5
• 化学式: C₁₇H₂₄IN₂O₈P
• 分子量: 542.264
• InChiKey: MBDKCVFVBNBWFN-VXYWTTRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)vinylphosphonate 、 3-甲氧基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到diethyl (E)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-(3-methoxyphenyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-6-substituted uridine phosphonates through aerobic ligand-free Suzuki–Miyaura cross-coupling

  摘要：

  建立了一种利用水相中6-碘前体进行无配体Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高效协议，用于构建C-6-(杂)芳基取代的尿苷膦酸类似物。该方法提供了一种模块化合成目标化合物的方法，如通过合成一个包含14种新型核苷膦酸的小型化合物库所示。

  DOI：

  10.1039/c0ob00061b
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 、 (3aR,4R,6S,6aS)-4-(6-iodo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以818 mg的产率得到diethyl (E)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-6-substituted uridine phosphonates through aerobic ligand-free Suzuki–Miyaura cross-coupling

  摘要：

  建立了一种利用水相中6-碘前体进行无配体Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高效协议，用于构建C-6-(杂)芳基取代的尿苷膦酸类似物。该方法提供了一种模块化合成目标化合物的方法，如通过合成一个包含14种新型核苷膦酸的小型化合物库所示。

  DOI：

  10.1039/c0ob00061b