1-(3-hydroxy-2-pyridyl)-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydropyrimidine-2[1H]-thione | 852394-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(3-hydroxy-2-pyridyl)-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydropyrimidine-2[1H]-thione
• 英文别名: 1-(3-Hydroxypyridin-2-yl)-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1h)-thione；3-(3-hydroxypyridin-2-yl)-4,6,6-trimethyl-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 852394-86-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃OS
• 分子量: 249.337
• InChiKey: RSFSIEHYWXZEKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxy-2-pyridyl)-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydropyrimidine-2[1H]-thione 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 2,2,4-trimethyl-2H-9-oxa-10-thia-1,4a,5-triazaphenantrene 10,10-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Investigations of Biologically Active 1-(3-Hydroxy-2-pyridyl)-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydropyrimidine-2[1H]-thione at Pyrolytic Graphite Electrode

  摘要：

  已研究了生物活性吡啶基嘧啶衍生物 1-(3-羟基-2-吡啶基)-4,4,6-三甲基-3,4-二氢嘧啶-2[1H]-硫酮 (1) 在磷酸盐水溶液中的电化学行为热解石墨电极 (PGE) 上的缓冲液 (1.9–10.6)。氧化发生在一个明确的氧化峰 Ia 中，pH 范围为 1.9-10.6。在 pH 范围 4.9-10.6 内，在反向扫描中观察到还原峰 IIc，它与随后向正电势的扫描中观察到的峰 IIa 形成准可逆对。浓度和扫速对 Ia 峰的峰电位和峰电流的影响确立了 1 在 PGE 表面的吸附。受控电位库仑实验揭示了通过 EC 机制在酸性溶液中 1 的 5e− 氧化和中性溶液中的 7e− 氧化。紫外可见光谱和动力学研究表明在酸性和中性介质中形成不同的中间体。 pH 2.7 时的主要氧化产物被表征为 2,2,4-三甲基-2H-9-氧杂-10-硫杂-1,4a,5-三氮杂菲 10,10-二氧化物 (6)。在生理 pH 7.1 下，1-(2,5-二氧代-6-吡啶基)-4,4,6-三甲基-1,4-二氢嘧啶-2-硫醇 (7a) 和 1-(3,6-二氧代-3)通过GC-MS鉴定氧化产物为(6-二氢-2-吡啶基)-4,4,6-三甲基-1,4-二氢嘧啶-2-磺酸(10)。还提出了 1 在 PGE 上的电氧化机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.569
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 、 4-isothiocyanato-4-methylpentan-2-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3-hydroxy-2-pyridyl)-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydropyrimidine-2[1H]-thione
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Investigations of Biologically Active 1-(3-Hydroxy-2-pyridyl)-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydropyrimidine-2[1H]-thione at Pyrolytic Graphite Electrode

  摘要：

  已研究了生物活性吡啶基嘧啶衍生物 1-(3-羟基-2-吡啶基)-4,4,6-三甲基-3,4-二氢嘧啶-2[1H]-硫酮 (1) 在磷酸盐水溶液中的电化学行为热解石墨电极 (PGE) 上的缓冲液 (1.9–10.6)。氧化发生在一个明确的氧化峰 Ia 中，pH 范围为 1.9-10.6。在 pH 范围 4.9-10.6 内，在反向扫描中观察到还原峰 IIc，它与随后向正电势的扫描中观察到的峰 IIa 形成准可逆对。浓度和扫速对 Ia 峰的峰电位和峰电流的影响确立了 1 在 PGE 表面的吸附。受控电位库仑实验揭示了通过 EC 机制在酸性溶液中 1 的 5e− 氧化和中性溶液中的 7e− 氧化。紫外可见光谱和动力学研究表明在酸性和中性介质中形成不同的中间体。 pH 2.7 时的主要氧化产物被表征为 2,2,4-三甲基-2H-9-氧杂-10-硫杂-1,4a,5-三氮杂菲 10,10-二氧化物 (6)。在生理 pH 7.1 下，1-(2,5-二氧代-6-吡啶基)-4,4,6-三甲基-1,4-二氢嘧啶-2-硫醇 (7a) 和 1-(3,6-二氧代-3)通过GC-MS鉴定氧化产物为(6-二氢-2-吡啶基)-4,4,6-三甲基-1,4-二氢嘧啶-2-磺酸(10)。还提出了 1 在 PGE 上的电氧化机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.569

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 2-thiopyrimidine derivatives
  作者：Sham M. Sondhi、Rajendra N. Goyal、Anand M. Lahoti、Nirupma Singh、Rakesh Shukla、Ram Raghubir

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.047

  日期：2005.5

  Various 2-thiopyrimidine derivatives have been synthesized by an efficient, one-pot reaction of functionalized amines with either 4-isothiocyanato-4-methyl-2-pentanone or 3-isothiocyanatobutanal. All the synthesized compounds were fully characterized by elemental analysis (CHN), FT-IR, H-1 NMR, and mass spectral data. One of the compounds, 7,7,8a-trimethyl-hexahydro-thiazolo[3,2-c]pyrimidine-5-thione (17) showed good anti-inflammatory (37.4% at 100 mg/kg p.o.) and analgesic activity (75% at 100 mg/ kg p.o.). 7-(1-Mercapto-3,3,4a-trimethyl-4,4a,5,9b-tetrahydro-3H-pyrido[4,3-b]indol-7-yl)-3,3,4a-trimethyl-3,4,4a,5-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[ 1,2-c]pyrimidine-1-thiol (3) showed moderate activity against CDK-1 (IC50 = 5 mu M). The other compounds showed moderate anti-inflammatory (5-20%), analgesic (25-75%) and protein kinase (CDK-5, GSK-3) inhibitory activities (IC50 > 10 mu m). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.