N-(benzylidene)-2-ethylaniline | 152190-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzylidene)-2-ethylaniline
• 英文别名: (E)-N-(2-ethylphenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 152190-18-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: TVMSEXTYBYXODF-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 N-(benzylidene)-2-ethylaniline 在 草酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  草酸二水合物催化的亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应。四氢喹啉衍生物的合成

  摘要：

  发现二水草酸可催化由取代苯胺衍生的席夫碱与环戊二烯的亚氨基狄尔斯-阿尔德反应，导致以中等产率形成四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1081/scc-100103994
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 、 苯甲醛 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(benzylidene)-2-ethylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过高强度超声促进的Reformatsky反应合成β-内酰胺和β-氨基酯

  摘要：

  探索了在超声探头的高强度超声（HIU）辐射下，二恶烷中亚胺，α-溴代酸酯，锌粉和催化量碘的重整反应。一系列16种具有不同电子需求的醛亚胺被评估为与三种具有不同空间需求的α-溴代酸酯反应的潜在亲电子试剂。该HIU方法对于可缩合和不可缩合的亚胺都是成功的，这取决于亚胺和α-溴酸酯的特性，在短的反应时间内提供高产率的β-内酰胺，相应的β-氨基酯或两种产物的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.002

文献信息

• A novel aminoalkyl-decyanation of 4-pyridinecarbonitrile with imines: A facile selective synthesis of 4-pyridinemethanamines
  作者：Xianmou Zeng、Xiwen Chen、Jiaqiang Cai、Xiaoyun Jiang、Yijian Gu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00455-8

  日期：1996.4

  Reactions of 4-pyridinecarbomitrile with sodium and aromatic imines provide a convenient and useful method for synthesising a new kind of substituted 4-pyridinemethanamines in good yields.

  4-吡啶碳甲腈与钠和芳香亚胺的反应提供了一种方便且有用的方法，用于以高收率合成新型取代的4-吡啶甲胺。
• Indium trichloride (InCl3)catalyzed imino Diels-Alder reactions: An efficient synthesis of cyclopentaquinolines, azabicyclooctanones and azabicyclononanones
  作者：Govindarajulu Babu、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10370-2

  日期：1998.2

  Anhydrous indium trichloride (InCl3) is found to catalyze the imino Diels-Alder reactions of Schiff's bases with cyclopentadiene, cyclohexen-2-one and cyclohepten-2-one which resulted in facile synthesis of cyclopentaquinolines, azabicyclooctanones and previously unreported series of azabicyclononanones.

  发现无水三氯化铟（InCl 3）催化Schiff碱与环戊二烯，环己烯-2-酮和环庚-2-酮的亚氨基Diels-Alder反应，导致环戊二喹啉，氮杂双环辛酮和以前从未报道的氮杂双环壬酸系列的简便合成。
• Imino Diels-Alder reactions catalyzed by indium trichloride (InCl3). Facile synthesis of quinoline and phenanthridinone derivatives
  作者：Govindarajulu Babu、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01060-5

  日期：1997.7

  Anhydrous indium trichloride (InCl3) is found to catalyze the imino Diels-Alder reactions and results in facile synthesis of quinoline derivatives. A previously unreported series of phenanthridinones was obtained by the treatment of cyclohexenones with Schiff bases.

  发现无水三氯化铟（InCl 3）可以催化亚氨基Diels-Alder反应，并可以轻松合成喹啉衍生物。通过用席夫碱处理环己酮获得了以前未报告的菲啶酮系列。
• β-Amino esters via the Reformatsky reaction: Restraining effects of the ortho-methoxyphenyl substituent
  作者：James C. Adrian、Julia L. Barkin、Lamyaa Hassib

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00248-8

  日期：1999.3

  β-Amino esters are, in most cases, the only products of the Reformatsky reaction in CH2Cl2 between (methoxycarbonyl)methyl zinc bromide (prepared in-situ) and imines prepared from either an aryl or alkyl aldehyde and o-anisdine (Scheme 2). Restraining properties of the ortho-methoxyphenyl group, which lead to sole formation of the β-amino ester, are ascribed to the inductive effect of the ortho-methoxy

  在大多数情况下，β-氨基酯是（甲氧基羰基）甲基溴化锌（原位制备）与由芳基或烷基醛与邻茴香胺制得的亚胺之间在CH 2 Cl 2中进行Reformatsky反应的唯一产物。方案2）。导致单独形成β-氨基酯的邻甲氧基苯基的抑制性质归因于邻甲氧基取代基的诱导作用。
• A Highly Selective Manganese-Catalyzed Synthesis of Imines under Phosphine-Free Conditions
  作者：Huining Chai、Kun Yu、Bo Liu、Weiqiang Tan、Guangyao Zhang

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00769

  日期：2020.1.13

  An efficient and highly selective phosphine-free NN-manganese(I) complex catalyst system was developed for the acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols with amines to form imines. The coupling reactions underwent at 3 mol % catalyst loading, and a large range of alcohols and amines with diverse functional groups was applied, including challenging diol and diamine. The target imine products were obtained in good to excellent yields. The present work provides an alternative method to construct highly active nonprecious metal complex catalysts based on phosphine-free ligands.