(S,E)-4-phenyl-3-(4,4,4-trifluorobut-2-enoyl)oxazolidin-2-one | 243121-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S,E)-4-phenyl-3-(4,4,4-trifluorobut-2-enoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-Phenyl-3-[(E)-4,4,4-trifluoro-2-butenoyl]oxazolidine-2-one；(4S)-4-phenyl-3-[(E)-4,4,4-trifluorobut-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 243121-07-5
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 285.223
• InChiKey: FHGHJJFTJFTUIB-VQCYPWCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (S,E)-4-phenyl-3-(4,4,4-trifluorobut-2-enoyl)oxazolidin-2-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(S)-3-[(R)-3-(trifluoromethyl)pent-4-enoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Michael addition of organocopper species to 3-[(E)-4,4,4-trifluorobut-2-enoyl]oxazolidin-2-ones

  摘要：

  Investigation of Michael addition has been carried out using versatile organomagnesium or lithium reagents in the presence of copper(I) species towards chiral 3-[(E)-4,4,4-trifluorobut-2-enoyl] oxazolidin-2-ones, and it was demonstrated that this route enabled us to successfully construct optically active molecules with a CF3 moiety at the chiral center in good yields as well as the high level of diastereofacial selectivity. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00034-2
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟丁-2-烯酸 、 (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.0h， 以30%的产率得到(S,E)-4-phenyl-3-(4,4,4-trifluorobut-2-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF UBIQUITIN SPECIFIC PROTEASE 7
  [FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE 7

  摘要：

  这项发明涉及抑制泛素特异性蛋白酶7（USP7）的识别，以及其使用方法。

  公开号：

  WO2018073602A1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>N</i>-Alkylamines through β-Amino C–H Functionalization Promoted by Cooperative Actions of B(C₆F₅)₃ and a Chiral Lewis Acid Co-Catalyst
  作者：Yejin Chang、Min Cao、Jessica Z. Chan、Cunyuan Zhao、Yuankai Wang、Rose Yang、Masayuki Wasa

  DOI：10.1021/jacs.0c13200

  日期：2021.2.10

  seemingly competitive Lewis acids, B(C6F5)3, and a chiral Mg- or Sc-based complex, promotes the highly enantioselective union of N-alkylamines and α,β-unsaturated compounds. An array of δ-amino carbonyl compounds was synthesized under redox-neutral conditions by enantioselective reaction of a N-alkylamine-derived enamine and an electrophile activated by the chiral Lewis acid co-catalyst. The utility

  我们公开了一种用于N-烷基胺的β-C(sp 3 )-H 官能化的催化方法，用于合成富含对映异构体的 β-取代胺、药物化合物中普遍存在的实体并用于生成不同系列的手性催化剂。我们证明了由看似具有竞争力的路易斯酸、B(C 6 F 5 ) 3和手性 Mg 或 Sc 基配合物组成的催化剂体系，促进了N-烷基胺和 α,β-不饱和化合物的高度对映选择性结合。在氧化还原中性条件下，通过N 的对映选择性反应合成了一系列 δ-氨基羰基化合物-烷基胺衍生的烯胺和由手性路易斯酸助催化剂活化的亲电子试剂。生物活性胺的后期 β-C-H 功能化突出了该方法的实用性。描述了关于催化过程的机械细微差别的调查。
• Asymmetric Synthesis of Trifluoromethylated<i>ent</i>-Fragransin C₁
  作者：Sasirome Racochote、Manat Pohmakotr、Chutima Kuhakarn、Pawaret Leowanawat、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram

  DOI：10.1002/ejoc.201801676

  日期：2019.3.31

  Asymmetric synthesis of trifluoromethylated ent‐fragransin C1 bearing a chiral trifluoromethyl motif was achieved with high stereoselectivity. The key synthetic strategies involved stereocontrolled conjugate addition, aldol reaction, and a protection‐free furan ring formation via chemoselective generation of the benzylic carbocation from enantioenriched 1,4‐diarylbutanetriol derivative.

  三氟甲基化的不对称合成ENT -fragransinÇ 1轴承手性三氟甲基基序用高立体选择性获得。关键的合成策略涉及立体控制的共轭加成，醛醇反应和通过对映体富集的1,4-二芳基丁三醇衍生物的苄基碳正离子的化学选择性生成，形成无保护的呋喃环。
• PIPERIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF UBIQUITIN SPECIFIC PROTEASE 7
  申请人：Almac Discovery Limited

  公开号：EP4026832A1

  公开（公告）日：2022-07-13

  The present invention concerns the identification of inhibitors of ubiquitin specific protease 7 (USP7), and methods of use thereof.

  本发明涉及泛素特异性蛋白酶 7（USP7）抑制剂的鉴定及其使用方法。
• Piperidine derivatives as inhibitors of ubiquitin specific protease 7
  申请人：ALMAC DISCOVERY LIMITED

  公开号：US10766903B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  The present invention concerns the identification of inhibitors of ubiquitin specific protease 7 (USP7), and methods of use thereof.

  本发明涉及泛素特异性蛋白酶 7（USP7）抑制剂的鉴定及其使用方法。