(1R,2R)-2-(3,4-dimethoxyphenethoxy)cyclohexan-1-amine (R)-2-hydroxysuccinate | 1360728-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (1R,2R)-2-(3,4-dimethoxyphenethoxy)cyclohexan-1-amine (R)-2-hydroxysuccinate
• CAS: 1360728-99-9
• 化学式: C₄H₆O₅*C₁₆H₂₅NO₃
• 分子量: 413.468
• InChiKey: OATKIGHIFBJJHO-HFMJMLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  148.54
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(3,4-dimethoxyphenethoxy)cyclohexan-1-amine (R)-2-hydroxysuccinate 在 正丁基硼酸 、 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸丙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R)-1-(2-(3,4-dimethoxyphenethoxy)cyclohexyl)pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Vernakalant的高效非对称合成

  摘要：

  描述了vernakalant的新型合成。使用廉价且容易获得的试剂，关键的转化涉及（1）有效的锌胺促进的醚化反应;（2）高度立体选择性的酶催化的动态不对称氨基转移，以在环己烷环中建立两个连续的手性中心，以及（ 3）经由烷基-B（OH）2催化的酰胺化和随后的酰亚胺还原形成吡咯烷环。

  DOI：

  10.1021/ol501002a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙醇 在 磷酸吡哆醛 、 transaminase polypeptide ATA-303 、 diethylzinc 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2R)-2-(3,4-dimethoxyphenethoxy)cyclohexan-1-amine (R)-2-hydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  Vernakalant的高效非对称合成

  摘要：

  描述了vernakalant的新型合成。使用廉价且容易获得的试剂，关键的转化涉及（1）有效的锌胺促进的醚化反应;（2）高度立体选择性的酶催化的动态不对称氨基转移，以在环己烷环中建立两个连续的手性中心，以及（ 3）经由烷基-B（OH）2催化的酰胺化和随后的酰亚胺还原形成吡咯烷环。

  DOI：

  10.1021/ol501002a

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING AMINOCYCLOHEXYL ETHER COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'ÉTHER D'AMINOCYCLOHEXYLE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012024100A3

  公开（公告）日：2012-04-12
• Org. Lett. 2014, 16, 2716-2719
  作者：

  DOI：——

  日期：——