2,2,2-trichloroethyl 4-bromobenzoate | 126336-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 4-bromobenzoate
• CAS: 126336-28-5
• 化学式: C₉H₆BrCl₃O₂
• 分子量: 332.408
• InChiKey: FPSWYRGEHQFTGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 4-bromobenzoate 在 selenium sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到4-溴苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Selenium-Catalyzed Deprotection of 2,2,2-Trichloroethyl Esters with Sodium Borohydride

  摘要：

  三氯乙酸酯是保护羧酸的重要形式，可以在二甲基甲酰胺中，在硒的催化下，使用氢化钠轻松去保护。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27362

文献信息

• Reductive Cleavage of 2,2,2-Trichloroethyl Esters by Titanocene Catalysis
  作者：Andreas Gansäuer、Tobias Dahmen

  DOI：10.2533/chimia.2012.433

  日期：——

  Esters are of widespread use for protecting carboxylic acids in organic synthesis. However, methods to cleave esters often employ harsh conditions. Herein, we report a new and mild method for the reductive cleavage of 2,2,2-trichloroethylesters (TCE esters). Our radical method employs Cp2TiCl as an electron transfer catalyst and Zn dust as stoichiometric reducing agent. It avoids the use of strong Brønstedt-acids as well as aqueous conditions and can be carried out at room temperature.

  酯类在有机合成中广泛用于保护羧酸。然而，裂解酯的方法通常采用苛刻的条件。在此，我们报告了一种新的、温和的2,2,2-三氯乙酰酯（TCE酯）还原裂解方法。我们的自由基方法采用Cp2TiCl作为电子转移催化剂，Zn粉作为化学计量还原剂。它避免了使用强的布朗斯特酸以及水性条件，并且可以在室温下进行。
• HUANG, ZHI-ZHEN;ZHOU, XUN-JUN, SYNTHESIS (BRD) ,(1989) N, C. 693-694
  作者：HUANG, ZHI-ZHEN、ZHOU, XUN-JUN

  DOI：——

  日期：——