(2S,3S,4R)-2-acetamino-1,3,4-triacetoxyhexadecane | 114379-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-acetamino-1,3,4-triacetoxyhexadecane
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-Acetamido-1,3,4-triacetoxyhexadecane；[(2S,3S,4R)-2-acetamido-3,4-diacetyloxyhexadecyl] acetate
• CAS: 114379-45-2
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₇
• 分子量: 457.608
• InChiKey: ZSFGFSFWWIOFOA-VXNXHJTFSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二十四烷酰胺,N-[(1S,2S,3R)-1-[(a-D-半乳吡喃糖氧基)甲基]-2,3-二羟基十五烷基]-2-羟基-,(2R)- 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2S,3S,4R)-2-acetamino-1,3,4-triacetoxyhexadecane
  参考文献：
  名称：

  Agelasphins, novel antitumor and immunostimulatory cerebrosides from the marine sponge Agelas mauritianus

  摘要：

  New glycosphingolipids, named agelasphins (1-8), have been isolated by antitumor and immunostimulatory bioassay-guided purification from an extract of a marine sponge, Agelas mauritianus. Strongly active agents in agelasphins had characteristic ol-galactosylceramide structures, the isolation of which from natural products has not previously been reported. The absolute configurations of agelasphins were elucidated by the total synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86991-x

文献信息

• Total Synthesis of Acanthacerebroside A and Astrocerebroside A via a Chiral Epoxide Intermediate Derived from L-Quebrachitol
  作者：Noritaka Chida、Noboru Sakata、Katsuyuki Murai、Takahiko Tobe、Toshihiko Nagase、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.71.259

  日期：1998.1

  was synthesized from naturally occurring cyclitol, L-quebrachitol via the conduramine derivative, which was prepared regio- and stereoselectively by the Pd-catalyzed azidation of the allyl carbonate derivative. Condensation of phytosphingosines with 2-acetoxy fatty acid residue, followed by glycosidation, furnished the total synthesis. This work established an effective synthetic pathway to a wide

  描述了从海星中分离的新型脑苷脂、棘突脑苷脂 A (1) 和星形脑苷脂 A (2) 的手性和立体选择性全合成。1 和 2 中的植物鞘氨醇部分是通过二烷基镁试剂与常见的环氧化物中间体 2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-( 4-甲氧基苄基)-D-4,5-脱水核糖醇 (5)。环氧化物 (5) 是由天然存在的环醇、L-白木糖醇通过康杜拉明衍生物合成的，该衍生物是通过 Pd 催化的碳酸烯丙酯衍生物的叠氮化反应制备的。植物鞘氨醇与 2-乙酰氧基脂肪酸残基的缩合，然后是糖苷化，提供全合成。这项工作建立了一种有效的合成途径，可合成含有多种植物鞘氨醇和 2-羟基脂肪酸残基的多种脑苷脂；第一次全合成astrocerebroside A (2) 充分证实了所提出的结构。
• Kawano, Yasuhiro; Higuchi, Ryuichi; Isobe, Ryuichi, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 19 - 24
  作者：Kawano, Yasuhiro、Higuchi, Ryuichi、Isobe, Ryuichi、Komori, Tetsuya

  DOI：——

  日期：——
• Sugiyama, Shigeo; Honda, Masanori; Komori, Tetsuya, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 11, p. 1069 - 1078
  作者：Sugiyama, Shigeo、Honda, Masanori、Komori, Tetsuya

  DOI：——

  日期：——
• Sugiyama, Shigeo; Honda, Masanori; Komori, Tetsuya, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 619 - 626
  作者：Sugiyama, Shigeo、Honda, Masanori、Komori, Tetsuya

  DOI：——

  日期：——
• HIGUCHI, RYUICHI;KAGOSHIMA, MASAHIKO;KOMORI, TETSUYA, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 659-663
  作者：HIGUCHI, RYUICHI、KAGOSHIMA, MASAHIKO、KOMORI, TETSUYA

  DOI：——

  日期：——