2-phenyl-3-(3-phenylpropyl)quinazolin-4(3H)-one | 1402939-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenyl-3-(3-phenylpropyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-Phenyl-3-(3-phenylpropyl)quinazolin-4-one；2-phenyl-3-(3-phenylpropyl)quinazolin-4-one
• CAS: 1402939-22-3
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O
• 分子量: 340.425
• InChiKey: FLOJJQVHCKMDBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原苯甲酸三甲酯 在 一氧化碳 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-phenyl-3-(3-phenylpropyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  常见前体的钯催化合成苯并咪唑和喹唑啉酮

  摘要：

  N-（邻卤代苯基）亚氨基酰氯和相应的酰亚胺化物易于制备，并且可用作合成重要杂环的互补前体。N-取代的苯并咪唑的合成可能是由两类底物与多种N-亲核试剂的钯催化反应所致。还已经证明了亚氨酸酯前体通过掺入钯催化的氨基羰基化反应用于合成N-取代的喹唑啉酮的用途。两种方法都可以耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo301805d

文献信息

• 一种喹唑啉酮芳香化合物的合成方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN104496915B

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明公开了一种喹唑啉酮芳香化合物的合成方法，将2‑芳基吲哚、有机胺/无机铵和溴化亚铜溶于有机溶剂中，在氧气参与条件下，于60‑120℃反应20～30小时后，经分离纯化，即得所述喹唑啉酮芳香化合物。本发明的合成方法的原料易得，收率高(高达99％)；反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强,后处理简便且绿色。
• FeCl₃-catalyzed oxidative amidation of benzylic C–H bonds enabled by a photogenerated chlorine-radical
  作者：Yingying Yang、Xianglin Yu、Na He、Xinxiang Huang、Xizhong Song、Jingbo Chen、Jun Lin、Yi Jin

  DOI：10.1039/d3cc03186a

  日期：——

  broad substrate scope (60 examples) and offer operationally simple, scalable procedures for accessing valuable products from methylarenes in a single step. Mechanistic studies and control experiments confirm the participation of a photogenerated chlorine radical in facilitating the hydrogen atom transfer (HAT) from the benzylic C–H bond to initiate the reaction.

  在此，我们报告了通过光诱导配体到金属电荷转移（LMCT）的铁催化苄基C-H氧化酰胺化反应的进展。这些反应展示了广泛的底物范围（60 个示例），并提供了操作简单、可扩展的程序，可通过一步从甲基芳烃中获取有价值的产物。机理研究和控制实验证实光生氯自由基参与促进氢原子从苄基C-H键转移（HAT）以引发反应。
• 10.1039/d4ra01807a
  作者：Le, Phong Q.、Dinh, Van M.、Nguyen, Huong D. T.、Ha, Hiep Q.、Truong, Thanh V.

  DOI：10.1039/d4ra01807a

  日期：——

  construction of amide bonds via a selective cleavage of C–H and CC bonds in indole structures using an iodine-promoted approach was developed. Mechanistic studies indicated the formation of superoxide radicals obtained from molecular oxygen activation as a key intermediate step, which provided a precursor for subsequent oxidative ring-opening and intermolecular cyclization. A broad range of quinazolin-4(3H)-ones

  一种通过选择性裂解 C-H 和 C 直接构建酰胺键的高效方法 使用碘促进的方法开发了吲哚结构中的 C 键。机理研究表明，分子氧活化形成超氧自由基是一个关键的中间步骤，为后续的氧化开环和分子间环化提供了前体。在温和且环境友好的条件下，以中等至良好的收率合成了多种喹唑啉-4(3 H )-酮和色胺酮。
• Copper-Catalyzed Synthesis of 2-Arylquinazolinones from 2-Arylindoles with Amines or Ammoniums
  作者：Yadong Feng、Yudong Li、Guolin Cheng、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00957

  日期：2015.7.17

  A novel copper-catalyzed synthesis of quinazolinones from easily available 2-arylindoles and amines or ammoniums has been developed, which provided various quinazolinones in up to 99% yields for 43 examples. This strategy features tolerance of a wide range of functional groups, easily available starting materials, simple operation, mild reaction conditions, and environmental friendliness.
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles and Quinazolinones from Common Precursors
  作者：Jessie E. R. Sadig、Radleigh Foster、Florian Wakenhut、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jo301805d

  日期：2012.11.2

  utilized as complementary precursors for the synthesis of important heterocycles. The synthesis of N-substituted benzimidazoles was possible from the palladium-catalyzed reaction of both classes of substrate with a variety of N-nucleophiles. The use of the imidate precursor for the synthesis of N-substituted quinazolinones by incorporation of a palladium-catalyzed aminocarbonylation reaction has also been

  N-（邻卤代苯基）亚氨基酰氯和相应的酰亚胺化物易于制备，并且可用作合成重要杂环的互补前体。N-取代的苯并咪唑的合成可能是由两类底物与多种N-亲核试剂的钯催化反应所致。还已经证明了亚氨酸酯前体通过掺入钯催化的氨基羰基化反应用于合成N-取代的喹唑啉酮的用途。两种方法都可以耐受各种官能团。