1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-ferrocenylacetylene | 1104636-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-ferrocenylacetylene
• 英文别名: 1-(ferroceneylethynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene；[(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl]ferrocene；1-trifluoromethyl-4-ferrocenylethynylbenzene；cyclopenta-1,3-diene;1-(2-cyclopenta-1,4-dien-1-ylethynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene;iron(2+)
• CAS: 1104636-13-6
• 化学式: C₁₉H₁₃F₃Fe
• 分子量: 354.154
• InChiKey: OMRHBPHGXOCMJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-ferrocenylacetylene 、 3-溴丙烯 在 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 反应 24.17h， 生成 (E)-(1-bromo-1-(4-trifluoromethylphenyl)penta-1,4-dien-2-yl)ferrocene 、 (E)-(1-bromo-2-(4-trifluoromethylphenyl)penta-1,4-dien-1-yl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  区域选择性Pd催化溴代烯丙基化研究非对称炔烃的极化和定向效应

  摘要：

  Pd催化的不对称炔烃的溴代烯丙基化代表了一种简单的方法来官能化烯烃。该过程的区域选择性受三键极化方向以及侧链中配位基团的导向作用的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901476
• 作为产物：
  描述：

  4-(ferrocenylethynyl)aniline 、 Umemoto's reagent 在 铜 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-ferrocenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  铜促进的 Sandmeyer 三氟甲基化反应

  摘要：

  描述了芳香胺的铜促进的三氟甲基化反应。这种转化在温和条件下顺利进行，并且对许多合成相关的官能团表现出良好的耐受性。它为合成三氟甲基化芳烃和杂芳烃提供了一种替代方法。它也构成了桑德迈尔反应的一个新例子。

  DOI：

  10.1021/ja404217t

文献信息

• Mono- and Bimetallic Alkynyl Metallocenes and Half-Sandwich Complexes: A Simple and Versatile Synthetic Approach
  作者：Carolina Valderas、Leyre Marzo、María C. de la Torre、José Luis García Ruano、José Alemán、Luis Casarrubios、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1002/chem.201603462

  日期：2016.10.24

  A general process for the synthesis of alkynyl mono and dimetallic metallocenes and half‐sandwich complexes has been developed. This approach uses the addition of lithium derivatives of sandwich or half‐sandwich complexes to arylsulfonylacetylenes. The reaction occurs in two steps (lithiation and anti‐Michael addition to alkynylsulfone followed by elimination of the ArSO2 moiety) to form the corresponding

  已经开发了合成炔基单金属和双金属茂金属以及半夹心络合物的一般方法。该方法使用在芳基磺酰基乙炔中添加夹心或半夹心络合物的锂衍生物。该反应分两个步骤进行（锂化和向炔砜中反迈克尔加成，然后消除ArSO 2部分），形成相应的单金属或双金属炔烃，其收率明显更高，实验步骤更简单，并且对环境的友好性也比后者高。到目前为止，已经报道了这类产品的合成。还研究了新获得的配合物的电化学性质。
• Mo‐Catalyzed Cross‐Metathesis Reaction of Propynylferrocene
  作者：Tomáš Bobula、Jason Hudlický、Petr Novák、Róbert Gyepes、Ivana Císařová、Petr Štěpnička、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejic.200800128

  日期：2008.9

  AbstractCatalysts formed in situ from [Mo(CO)6] and halophenols in dichloromethane efficiently promote cross metathesis reactions of (prop‐1‐yn‐1‐yl)ferrocene with various functionalized alkynes to give the corresponding alkynylferrocenes with good selectivity and yields. Optimization of the reaction conditions by changing the phenol component has been carried out, revealing a critical influence of the phenol structure on the reaction yield. The structures of selected compounds were determined by single‐crystal X‐ray diffraction, and the results (particularly the crystal packing) were correlated with DFT calculations. In addition, the series of alkynes 4‐XC6H4C≡CFc (Fc = ferrocenyl) differing by the substituent X was studied by electrochemical methods, manifesting a good correlation between the redox potential of the ferrocene/ferrocenium couple and the Hammett σp constants of the remote substituents X. (© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)