4-(p-tolyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2-amine | 97145-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(p-tolyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2-amine
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2-amine
• CAS: 97145-60-3
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃
• 分子量: 287.364
• InChiKey: IZZUHQNVFVGXCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium thiocyanate 、 4-(p-tolyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2-amine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以65 %的产率得到1-(4-(p-tolyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Investigation of Carbonic Anhydrase I and II Activity of Dihydrobenzo[h]Quinazolin-2-yl Thiourea Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11094-023-02965-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(p-tolyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Investigation of Carbonic Anhydrase I and II Activity of Dihydrobenzo[h]Quinazolin-2-yl Thiourea Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11094-023-02965-3

文献信息

• Direct access to 2-(N-alkylamino)pyrimidines via ruthenium catalyzed tandem multicomponent annulation/N-alkylation
  作者：Milan Maji、Ishani Borthakur、Saikat Guria、Suman Singha、Sabuj Kundu

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.010

  日期：2021.10

  2-(N-alkylamino)pyrimidines are important heterocycles widely found in various pharmaceutically important drugs. Here, we have disclosed a new cooperative ruthenium complex catalyzed tandem multicomponent synthesis of 2-(N-alkylamino)pyrimidines directly from guanidine salt and alcohols. The reactions proceeded through the dehydrogenation of alcohols, followed by CC coupling and sequential CN coupling

  2-( N-烷基氨基)嘧啶是重要的杂环，广泛存在于各种重要的药学药物中。在这里，我们公开了一种新的协同钌配合物催化直接从胍盐和醇串联多组分合成 2-( N-烷基氨基)嘧啶。反应通过醇的脱氢进行，然后是 C C 偶联和顺序 CN与胍和伯醇偶联，消除三当量的氢气。在这项工作中，无受体脱氢偶联 (ADC) 和借氢 (BH) 策略的应用在单个反应中完成。这种催化方法可以耐受多种底物。当前方法的可行性通过一些产品的制备规模合成得到证明。基于各种控制实验、机理研究和 DFT 计算，提出了一个合理的催化循环。值得注意的是，按照该催化方案合成了42 种新的 2-( N-烷基氨基)嘧啶。
• Copper-catalyzed three-component formal [3 + 1 + 2] annulations for the synthesis of 2-aminopyrimidines from <i>O</i>-acyl ketoximes
  作者：Zhenhua Xu、Hongbiao Chen、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d1ob01582f

  日期：——

  A copper-based catalytic system has been developed to enable formal [3 + 1 + 2] annulations of ketoxime acetates, aldehydes, and cyanamides. This protocol offers a new strategy for the synthesis of highly substituted 2-aminopyrimidine compounds, and more importantly, pyrimidines have now been included in the N-heterocycle family constructed using O-acyl ketoximes as N–C–C synthons.

  已开发出一种铜基催化体系，以实现乙酸酮肟、醛和氰胺的正式 [3 + 1 + 2] 环化。该协议提供了一种合成高度取代的 2-氨基嘧啶化合物的新策略，更重要的是，嘧啶现已包含在使用O-酰基酮肟作为 N-C-C 合成子构建的 N-杂环家族中。
• An efficient and facile synthesis of pyrimidine and quinazoline derivatives via one-pot three-component reaction under solvent-free conditions
  作者：Liangce Rong、Hongxia Han、Haiying Wang、Hong Jiang、Shuajiang Tu、Daqing Shi

  DOI：10.1002/jhet.43

  日期：2009.3

  An efficient and convenient method for the preparation of pyrimidine and quinazoline derivatives by the one-pot reaction of aromatic aldehydes, cyclic ketones and guanidine carbonate, in the presence of sodium hydroxide under solvent-free condition was reported. This method has the advantages of excellent yields, mild reaction conditions, easy work-up, and being environmentally friendly over the existing

  据报道，在无溶剂条件下，在氢氧化钠存在下，通过芳族醛，环酮和碳酸胍的一锅反应，可以高效，方便地制备嘧啶和喹唑啉衍生物。与现有方法相比，该方法具有产率高，反应条件温和，易于后处理且对环境友好的优点。J.杂环化​​学，（2009）。
• Heterocycles. Part 11. Synthesis of substituted benzo[h]quinazolines
  作者：Nizar R. El-Rayyes、Balkis Al-Saleh、Fatima Al-Omran

  DOI：10.1021/je00048a039

  日期：1987.4
• Deli, Jozsef; Lorand, Tamas; Foldesi, Andras, Acta Chimica Hungarica, 1984, vol. 117, # 3, p. 293 - 306
  作者：Deli, Jozsef、Lorand, Tamas、Foldesi, Andras、Szabo, Dezso、Prokai, Laszlo

  DOI：——

  日期：——