D-Arabinose phenylhydrazone | 28767-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-Arabinose phenylhydrazone
• 英文别名: D-arabinose-phenylhydrazone；L-Arabinose phenylhydrazone；D-arabinosephenylhydrazone；d-Arabinose-phenylhydrazon；(2R,3S,4R)-5-(phenylhydrazinylidene)pentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 28767-74-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: UJFBUGYDKFCOBD-MXWKQRLJSA-N

物化性质

• 熔点：
  >130°C (dec.)
• 沸点：
  543.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-Arabinose phenylhydrazone 在 氢氧化钾 、 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以6%的产率得到N-phenyl-D-arabinonohydrazono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Peroxidation of saccharide phenylhydrazones: novel hydrazono-1,4-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00024a046
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 、 苯肼 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到D-Arabinose phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的一锅两组分合成三环吡喃并[2,3- b ]喹喔啉

  摘要：

  通过与邻苯二胺和糖的苯hydr衍生物反应以高收率描述了一种单锅两组分合成三环吡喃并[2,3- b ]喹喔啉的方法，该方法在与蝶呤相关的2-位带有侧基羟甲基官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.084

文献信息

• Efficient Total Syntheses of Natural Neopterin Glycosides: Neopterin Glucronide and Solfapterin
  作者：Tadashi Hanaya、Katsuya Iwasaki、Kaori Saeki、Takafumi Hattori

  DOI：10.3987/com-16-s(s)32

  日期：——

  opterin derivative (23a) in 58% yield. The first syntheses of neopterin glucronide (5) and solfapterin (6) were achieved by successive removal of the protecting groups of 18 and 23a, respectively. INTRODUCTION Pterin glycosides having various kinds of sugars attached to the side-chain at C–6 of the pteridine ring were found to be produced by certain prokaryotes such as cyanobacteria and anaerobic photosynthetic

  1',2'-二-O-乙酰基-N2-(N,N-二甲基氨基亚甲基)-3-[2-(4-硝基苯基)乙基]新蝶呤(11a)及其1',2'-二-O-苯甲酰类似物 (11b) 分别由新蝶呤分 5 步制备。在三氟甲磺酸银存在下，用 2,3,4-三-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸甲酯溴化物 (15b) 对 11a 进行糖基化，得到相应的 3'-O-(-D-吡喃葡萄糖基)新蝶呤衍生物 (18) 64% 的收率。用 2-叠氮基-3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基溴 (21b) 对 11b 进行类似处理，得到相应的 3'-O-(-D-吡喃葡萄糖基)新蝶呤58% 产率的衍生物 (23a)。新蝶呤葡糖苷酸 (5) 和硫磷蝶呤 (6) 的首次合成是通过分别连续去除 18 和 23a 的保护基来实现的。引言 蝶啶环的 C-6 侧链上连接有各种糖的蝶啶苷被发现是由某些原核生物如蓝细菌和厌氧光合细菌产生的。1
• Studies on Biologically Active Pteridines. IV. Synthesis of Several Biopterin Derivatives as an Antigen in Radioimmunoassay for Biopterin
  作者：Takashi Sugimoto、Sadao Matsuura、Toshiharu Nagatsu

  DOI：10.1246/bcsj.53.2344

  日期：1980.8

  The synthesis of biopterin, D(and L)-erythro-neopterins, and their derivatives having a substituent at the 2-amino group via the 2-methylthio analogues is described. The 2-(methylthio)pteridines were synthesized by condensation of 4,5-diamino-6-hydroxy-2-(methylthio)pyrimidine with 5-deoxy-L-arabinose and D(and L)-arabinose phenylhydrazones, followed by oxidation with K3[Fe(CN)6] and O2 in the presence

  描述了生物蝶呤、D（和 L）-赤型新蝶呤及其衍生物的合成，这些衍生物通过 2-甲硫基类似物在 2-氨基上具有取代基。2-（甲硫基）蝶啶是通过 4,5-二氨基-6-羟基-2-（甲硫基）嘧啶与 5-脱氧-L-阿拉伯糖和 D（和 L）-阿拉伯糖苯腙缩合，然后用K3[Fe(CN)6] 和 O2 在 KI 存在下分别在酸性溶液中。在乙酸存在下，这些硫醚与氨和其他胺的氨解得到标题化合物。
• Syntheses of highly functionalised 6-substituted pteridines
  作者：Donie Guiney、Colin L. Gibson、Colin J. Suckling

  DOI：10.1039/b211564f

  日期：2003.2.11

  Methods for the synthesis of polyfunctional 6-substituted pteridines from the corresponding 6-aldehydes are described. Alkene, ester, ketone, amide, cyano, oxime, bromo, methoxy and dihydroxy functional groups have all been introduced principally through improved methodologies for Wittig reactions using 2-thioalkyl-6-formylpteridines as substrates. Further modification of the alkenes derived from the

  描述了由相应的6-醛合成多官能的6-取代的蝶啶的方法。烯烃，酯，酮，酰胺，氰基，肟，溴，甲氧基和二羟基官能团主要都是通过改进的方法学引入的，以使用2-硫代烷基-6-甲酰基蝶啶为底物的Wittig反应。难以对来自Wittig反应的烯烃进行进一步的修饰，但是使用配体辅助的四氧化催化可以将其选择性转化为vic-二醇。这些方法是用于制备可能用作四氢生物蝶呤活性调节剂或用作二氢蝶呤醛缩醛酶抑制剂的化合物的广泛方法的组成部分。
• Pteridine. Teil XCIV. Synthese und Eigenschaften von 5,6-Dihydro-6-(1,2,3-trihydroxypropyl)pteridinen: Kovalente intramolekulare Addukte
  作者：Rainer Soyka、Wolfgang Pfleiderer、Roland Prewo

  DOI：10.1002/hlca.19900730407

  日期：1990.6.20

  Pteridines: Synthesis and Characteristics of 5,6-Dihydro-6-(1,2,3-trihydroxypropyl)pteridines: Covalent Intramolecular Adducts

  蝶啶：5,6-二氢-6-（1,2,3-三羟丙基）蝶啶的合成与特征：共价分子内加合物
• Synthesis and biological study of 6-polyhydroxyalkylpteridines
  作者：M. Dolores López、M. Luisa Quijano、Adolfo Sánchez、Manuel Nogueras、John N. Low

  DOI：10.1002/jhet.5570380331

  日期：2001.5

  6-Polyhydroxyalkylpteridines are synthesised by oxidation of the corresponding pyrano[3,2-g]pteridines, the latter ones having been obtained by condensation between 5,6-diaminopyrimidines 1a,b and phenylhydra-zones 2a-e. The relative configuration at the chiral centers of the pyrano[3,2-g]pteridines has been determined by nmr study and X-ray analysis. The anti-AIDS activity of several of these compounds

  通过氧化相应的吡喃并[3，2- g ]哌啶来合成6-多羟基烷基哌啶，后者是通过5，6-二氨基嘧啶1a，b和苯并a区2a-e之间的缩合而获得的。吡喃并[3,2- g ]蝶啶的手性中心的相对构型已通过nmr研究和X射线分析确定。已经测试了其中几种化合物的抗艾滋病活性。