(4-iodobenzyl)trimethylsilane | 1983-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-iodobenzyl)trimethylsilane
• 英文别名: 4-iodobenzyltrimethylsilane；<4-Iod-benzyl>-trimethyl-silan；-trimethyl-silan；p-Iodbenzyltrimethylsilan
• CAS: 1983-49-9
• 化学式: C₁₀H₁₅ISi
• 分子量: 290.219
• InChiKey: ZBZJZDRCRZWZCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-94 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-4-(三甲基硅烷基)苯 、 (4-iodobenzyl)trimethylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 5.0h， 以29%的产率得到1-(4-trimethylsilylphenyl)-2-(4-trimethylsilylmethylphenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  各种含硅聚二芳基乙炔及其甲硅烷基化膜的合成及气体渗透性能

  摘要：

  具有三甲基甲硅烷基团和其它取代基Diarylacetylene单体（取代的联苯基，1A和1B ; trimethylsilylmethylphenyl，1C - ë）的合成，并用TACL聚合5 - ñ -Bu 4 Sn的催化剂，以产生相应的聚（diarylacetylene）S（图2a - d） 。聚合物2a – c具有高分子量，可溶于常见的有机溶剂。2a – c以及以前报道的2f – h的独立膜通过溶液浇铸法制备。用三氟乙酸对这些含硅的聚合物膜进行脱甲硅烷基化反应，得到3a，3b和3f - h。进行甲硅烷基化后，含联苯的膜的渗透性降低（3a，b），而含芴的膜的渗透性更高（3f – h）。特别地，3H表现出非常高的透气性（P ø 2 = 9800巴尔），这大约是相同的聚（1-三甲基硅烷基-1-丙炔）的。脱甲硅膜3a和3f –h显示出与具有相同化学结构并直接通过相应单体聚合获得的聚合物2i -

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2010.02.015
• 作为产物：
  描述：

  苄基三甲基硅烷 在 硫酸 、 碘 、 高碘酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以38%的产率得到(4-iodobenzyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  各种含硅聚二芳基乙炔及其甲硅烷基化膜的合成及气体渗透性能

  摘要：

  具有三甲基甲硅烷基团和其它取代基Diarylacetylene单体（取代的联苯基，1A和1B ; trimethylsilylmethylphenyl，1C - ë）的合成，并用TACL聚合5 - ñ -Bu 4 Sn的催化剂，以产生相应的聚（diarylacetylene）S（图2a - d） 。聚合物2a – c具有高分子量，可溶于常见的有机溶剂。2a – c以及以前报道的2f – h的独立膜通过溶液浇铸法制备。用三氟乙酸对这些含硅的聚合物膜进行脱甲硅烷基化反应，得到3a，3b和3f - h。进行甲硅烷基化后，含联苯的膜的渗透性降低（3a，b），而含芴的膜的渗透性更高（3f – h）。特别地，3H表现出非常高的透气性（P ø 2 = 9800巴尔），这大约是相同的聚（1-三甲基硅烷基-1-丙炔）的。脱甲硅膜3a和3f –h显示出与具有相同化学结构并直接通过相应单体聚合获得的聚合物2i -

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2010.02.015

文献信息

• Metal-free desilylative C–C bond formation by visible-light photoredox catalysis
  作者：Mustafa Uygur、Tobias Danelzik、Olga García Mancheño

  DOI：10.1039/c8cc10239b

  日期：——

  A novel metal-free desilylative C–C bond formation from simple organosilanes by visible-light acridinium photoredox catalysis is presented.

  通过可见光吖啶光还原催化，实现了从简单有机硅烷中无金属参与的脱硅碳-碳键形成。
• Synthesis and Photophysical Properties of 2,3,5,6,7,8-Hexasilabicyclo[2.2.2]octan-1-yl-substituted Arenes
  作者：Tamejiro Hiyama、Masaki Shimizu、Tomoaki Kawaguchi、Hisashi Nakagawa、Katsunari Oda

  DOI：10.3987/com-09-s(s)118

  日期：——

  Incorporation of 2,2,3,3,5,5,6,6,7,7,8,8-dodecamethyl-2,3,5,6,7,8-hexasilabicyclo[2.2.2]octan-1-yl moiety into such chromophores as biphenyl, terphenyl, stilbene, and tolan was found to induce bathochromic shifts of absorption and fluorescence spectra, compared with those of the parent chromophores. Moreover, enhancement of the molar extinction coefficients and the fluorescence quantum yields by the substitution was also observed. These results indicate that sigma-pi conjugation between the polysilacage moiety and the chromophores is operative. Theoretical study of the polysilacage-substituted chromophores is also presented.