(E)-N9-(2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl)adenine | 1233354-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (E)-N9-(2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl)adenine
• 英文别名: E-N⁹-(2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl)adenine
• CAS: 1233354-28-3
• 化学式: C₈H₅F₄N₅
• 分子量: 247.155
• InChiKey: KFOYBXVGPUSZAJ-DAFODLJHSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235 °C
• 沸点：
  356.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylnitrone 、 (E)-N9-(2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl)adenine 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到trans-9-[4-fluoro-2-methyl-4-(trifluoromethyl)isoxazolidin-5-yl]-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应合成三氟甲基取代的异恶唑烷基衍生物的核碱基

  摘要：

  通过直接的1，3-偶极环加成，以中等或良好的收率方便地制备了两个系列的含三氟甲基的非羟基异恶唑啉基核苷类似物。异恶唑烷5 - 7从氟化衍生ñ -乙烯基核碱基和ñ -烷基methylenenitrones用完整区域控制和立体控制，并与亲偶极几何的充分转移到环加成进行反应而获得。N-烷基三氟甲基亚硝基与N-乙烯基核碱基的环加成反应导致对异恶唑烷的顺式和反式立体异构体具有非常高的非对映选择性13- 17。有趣的是，非对映选择性是由空间因素强烈决定的，并且绝对取决于硝酮中N-烷基取代基的特性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.05.009
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,3,3-五氟丙烯 、 腺嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (E)-N9-(2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl)adenine 、 (Z)-N9-(2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  核碱基的氟化烯胺作为核苷类似物的前体。综合，光谱和结构研究† ‡

  摘要：

  N -α-氟-β-三氟亚甲基胺和溶解在其中的核碱基的同构N -β-氟-β-三氟亚甲基胺的1 H和19 F NMR光谱CDCl 3 和 DMSO-d 6已经显示出与Z和E立体异构体之间的构象转化有关的明显差异。在E立体异构体中，四氟丙烯基相对于杂环平面旋转，而Z立体异构体呈现最平面的结构。Z立体异构体的平面构象通过内部稳定氢℃之间接合α -H和羰基氧（嘧啶碱）或环内氮（嘌呤碱）。在C的化学位移的幅度大的变化β -H，C α -F，C 6 -H和C 8 -H进行观察，即化学位移随极性和的能力增强DMSO-d 6 建立分子间 氢 与分子内竞争 氢债券。（Z）-N 4-苯甲酰基-N 1-（1,3,3,3-四氟丙烯-1-基）胞嘧啶晶体在230K处经历由四氟丙烯基取代基重新取向引起的相变。在300 K和230 K之间，分子以两种构象存在，而在230 K以下，分子逐渐呈现五种构象，并在分子间力的作用下保持稳定平衡，这由单晶X射线衍射证明。

  DOI：

  10.1039/b9nj00617f