ethylene glycol bis(4-bromomethylbenzyl) ether | 1261359-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethylene glycol bis(4-bromomethylbenzyl) ether
• 英文别名: 1-(Bromomethyl)-4-[2-[2-[[4-(bromomethyl)phenyl]methoxy]ethoxy]ethoxymethyl]benzene
• CAS: 1261359-51-6
• 化学式: C₂₀H₂₄Br₂O₃
• 分子量: 472.217
• InChiKey: MRCRYAAPGYXBTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylene glycol bis(4-bromomethylbenzyl) ether 在 sodium perchlorate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 184.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  五个额外的大环化合物，允许以Na +离子为模板的客体单元穿线，具有单个尿素或酰胺官能团†

  摘要：

  大环BPX26C6的五个类似物在模板化的Na +离子存在下也能够识别单个尿素和/或酰胺官能团。我们已经通过相应的[2]轮烷的合成清楚地确认了这种[2]假轮烷的络合物的形成。

  DOI：

  10.1039/c3ob42418a
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 、 二乙二醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以54%的产率得到ethylene glycol bis(4-bromomethylbenzyl) ether
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲醇吡啶和二（乙二醇）在 Na+ 离子络合中的互补性：将 [2] 链烷烃支链的多个副本连接到含间苯二醛的核心

  摘要：

  在这项研究中，我们发现 2,6-二甲醇吡啶与二（乙二醇）在 Na +离子的络合方面表现出良好的互补性，使我们能够使用这种识别系统来有效合成杂 [2] 链；事实上，它允许我们将多个 [2] 链烷烃的副本连接到呈现多个间苯二醛单元的支链系统上。当我们试图从仅具有单个二（乙二醇）单元的预制大环中形成链环时，将其与具有两个氨基末端的二（乙二醇）衍生物、间苯二醛和模板化 Na +离子反应 [即，目的是使用二（乙二醇）·Na +·二（乙二醇）识别模板形成互锁的亚氨基大环]，杂[2]链和高[2]链的产率，包括两个亚氨基大环单元，都很差（14%和7%，分别）。相比之下，当一个或两个 2,6-二甲醇吡啶单元存在于预先形成的大环中时，它们与相同的二胺、二醛和 Na +离子的反应为杂[2] 链烯提供了高选择性和效率（44% 和 64 % 产率，分别），竞争同 [2] 链的形成最少。2,6-二甲醇吡啶· Na +

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01580

文献信息

• [2]Catenanes Displaying Switchable Gin-Trap-Like Motion
  作者：Chi-You Tsai、Chien-Chen Lai、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng、Richard P. Cheng、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00601

  日期：2018.5.18

  Sodium ion-controlled switching from “folded” to “linear” states results in significant changes in the molecular shape of a [2]catenane, such that it mimics the operation of a gin trap, with a fluorescent alarm signal appearing when pyrene side arms were present on its two macrocyclic components.

  钠离子控制的从“折叠”状态到“线性”状态的转换导致[2]烷烃的分子形状发生重大变化，从而模仿了杜松子酒捕集阱的操作，并在pyr侧臂出现时发出荧光警报信号存在于其两个大环组分上。
• Acid/Base- and Anion-Controllable Organogels Formed From a Urea-Based Molecular Switch
  作者：Sheng-Yao Hsueh、Chun-Ting Kuo、Tsan-Wen Lu、Chien-Chen Lai、Yi-Hung Liu、Hsiu-Fu Hsu、Shie-Ming Peng、Chun-hsien Chen、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1002/anie.201004090

  日期：2010.11.22

  A switch in time: Gel–sol transitions of a urea‐based [2]rotaxane gelator are controlled by the degree of solvent exposure of the hydrogen‐bond‐donating urea station and the orientation of the hydrogen‐bond‐accepting CO groups of the interlocked ethylene glycol based macrocycle (N blue, O and macrocycle red, phenyl green). Both acid/base and anion‐exchange control can be used to reversibly transition

  时间上的转换：脲基[2]轮烷胶凝剂的凝胶-溶胶转变是由给氢键的尿素站的溶剂暴露程度和接受氢键的CO基团的方向控制的互锁的乙二醇基大环化合物（N蓝色，O和大环红色，苯基绿色）。酸/碱和阴离子交换控制均可用于在溶液状态和凝胶状态之间可逆地将轮烷中的1-戊醇转化。
• Halogen‐Bonding Heteroditopic [2]Catenanes for Recognition of Alkali Metal/Halide Ion Pairs
  作者：Hui Min Tay、Yuen Cheong Tse、Andrew Docker、Christian Gateley、Amber L. Thompson、Heike Kuhn、Zongyao Zhang、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/anie.202214785

  日期：2023.1.26

  halogen bonding heteroditopic [2]catenanes exhibit positive cooperative ion-pair recognition behaviour, which has been exploited for the extraction of solid sodium or potassium halide salts into organic media. Changing the size of the component macrocycles dramatically influences the ion-binding affinity, stoichiometry, and ion-pair complexation mode of the [2]catenanes.

  一系列卤素键合异二位体 [2] 链烷表现出正协同离子对识别行为，已被用于将固体钠或钾卤化物盐萃取到有机介质中。改变大环化合物的大小会显着影响 [2] 链烷的离子结合亲和力、化学计量和离子对络合模式。
• Exploiting the Catenane Mechanical Bond Effect for Selective Halide Anion Transmembrane Transport
  作者：Hui Min Tay、Toby G. Johnson、Andrew Docker、Matthew J. Langton、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/anie.202312745

  日期：2023.11.20

  Catenanes have been shown to be capable of anion transport across a lipid bilayer. The catenanes convergently encapsulate Cl− and Br− via halogen and hydrogen bonding motifs, markedly enhancing the binding affinity and membrane transport efficiency for Cl− and Br− relative to constituent macrocycles. The catenanes also showed exceptional transport selectivity for chloride over OH− and oxoanion NO3−.

  索烷已被证明能够通过脂质双层进行阴离子运输。索烷通过卤素和氢键键合封装 Cl -和 Br - ，显着增强 Cl -和 Br -相对于组成大环的结合亲和力和膜传输效率。与 OH -和含氧阴离子 NO 3 -相比，索烷还对氯离子表现出优异的传输选择性。
• COMPOSITION CONTAINING POLYCATIONIC TRIBLOCK COPOLYMER, POLYANIONIC POLYMER AND PHYSIOLOGICALLY ACTIVE PEPTIDE
  申请人：UNIVERSITY OF TSUKUBA

  公开号：US20160175247A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  [Problem] To provide a physiologically active peptide-loaded stable composition for injection into living bodies. [Solution] A composition containing a triblock copolymer represented by formula (I), a polyanionic polymer and a physiologically active peptide: CNR-PEG-CNR  (I) in the formula, CNR moieties are each independently a polymer segment containing a repeating unit that contains, as a part of a pendant group, a cyclic nitroxide radical bonded to a main polymer chain via a linking group that contains at least one amino group, and PEG is a segment that contains poly(ethylene glycol).