ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-thioxopropanoate | 1354724-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-thioxopropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-methoxyanilino)-3-sulfanylidenepropanoate
• CAS: 1354724-83-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: XTXVPBTUYBRMHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-thioxopropanoate 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-benzoyl-3-((4-methoxyphenyl)amino)-1H-thieno[3,4-c]chromen-4(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 1]环空形成二氢噻吩并[3,4-c]香豆素的底物控制的非对映选择性转换

  摘要：

  已经成功地开发了一种实现新颖的，受底物控制的非对映选择性切换策略的便捷实用途径。硫代酰胺与硫醚的[4 + 1]环化通过迈克尔加成触发顺序过程顺利进行，由于苯甲酰基与2单元之间的位阻效应，获得了反式-二氢噻吩并[3,4- c ]香豆素。H -chromen-2-one，如纽曼投影所示。在[4 + 1]环空中，硫代乙酰胺被苯乙酮替代时，亲核取代被认为是关键步骤，并且两次π，π-堆积供体-受体相互作用稳定了导致顺式-dihydrothienono的过渡态[3]。 ，4- ç]香豆素。此外，还研究了一种简单的化学选择性反应，提供了一系列噻吩并[3,4- c ]香豆素。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801104
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单乙酯 、 甲氧苯胺 在 N-甲基哌啶 、 sulfur 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 16.0h， 以67%的产率得到ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-thioxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  元素硫/ DMSO促进的多组分一锅法合成马来酸酐和胺基丙二酸衍生物

  摘要：

  通过酸酐马来酸，胺，元素硫和作为氧化剂的DMSO之间的氧化还原缩合反应，可以方便地制备具有高度功能柔性的丙二酸衍生物。这种多组分脱羧转化包括低至50°C的级联开环，脱羧氧化硫酰胺化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900160

文献信息

• Regioselective Metal-Free One-Pot Synthesis of Functionalized 2-Aminothiophene Derivatives
  作者：Xiaoyan Luo、Li-Shi Ge、Xing-Lan An、Jing-Hai Jin、Yu Wang、Pei-Pei Sun、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00488

  日期：2015.5.1

  A facile metal-free synthesis of 2-aminothiophene derivatives by the reaction of 2-ynals with thioamides in alcohols has been developed. This transformation allows the assembly of 2-aminothienyl ether derivatives via a well-designed aldol condensation/regioselective intramolecular cyclization/conjugate addition cascade reaction and provides a straightforward synthetic protocol for constructing 2,3

  通过2-炔类与硫代酰胺在醇中的反应，已经开发了一种简便的无金属的2-氨基噻吩衍生物的合成方法。这种转化允许通过精心设计的羟醛缩合/区域选择性分子内环化/缀合物加成级联反应组装2-氨基噻吩醚衍生物，并为构建2,3,5-三取代的2-氨基噻吩提供了直接的合成方案。
• Construction of Functionalized (Dihydro)thieno[2,3-c]chromene Derivatives via a Domino Michael Addition/Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Jian-Wu Xie、Li-Si-Han Yu、Jian-Lian Dong、Zhi-Jian Gao、Jing Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1591758

  日期：2018.4

  Abstract A one-pot synthesis of substituted (dihydro)thieno[2,3-c]chromene derivatives was developed through a Lewis base catalyzed domino Michael addition/intramolecular cyclization reaction between 3-nitro-2H-chromenes and thioamides. The desired (dihydro)thieno[2,3-c]chromene derivatives were prepared with a large substrate scope (22 examples) and excellent diastereoselectivity in moderate to excellent

  摘要 通过路易斯碱催化的3-硝基-2 H-色烯与硫代酰胺之间的多米诺骨牌迈克尔加成/分子内环化反应，开发了一锅合成取代的（二氢）噻吩并[2,3- c ]色烯衍生物。制备所需的（二氢）噻吩并[2,3- c ]亚甲基衍生物，具有较大的底物范围（22个实施例），并且以中等至优异的产率具有优异的非对映选择性。 通过路易斯碱催化的3-硝基-2 H-色烯与硫代酰胺之间的多米诺骨牌迈克尔加成/分子内环化反应，开发了一锅合成取代的（二氢）噻吩并[2,3- c ]色烯衍生物。制备所需的（二氢）噻吩并[2,3- c ]亚甲基衍生物，具有较大的底物范围（22个实施例），并且以中等至优异的产率具有优异的非对映选择性。
• Optically Active Thiophenes via an Organocatalytic One-Pot Methodology
  作者：Lars Krogager Ransborg、Łukasz Albrecht、Christian F. Weise、Jesper R. Bak、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ol203237r

  日期：2012.2.3

  A general methodology for the synthesis of trisubstituted, optically active thiophenes by an organocatalytic one-pot reaction cascade is presented. The target products are synthesized in good yields (up to 92%) and with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). Importantly, based on practical and easily available starting materials, the presented methodology can be conducted under mild reaction conditions. To further elucidate the generality, the synthesis of optically active thienoindoles, as well as selenophenes, is also demonstrated.