1,2-Dinitro-3,5-di-tert.-butyl-benzol | 20444-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Dinitro-3,5-di-tert.-butyl-benzol
• CAS: 20444-28-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 280.324
• InChiKey: MJYHXYSSISXJGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  86.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三叔丁基硝基苯 在 硝酸 作用下， 生成 1,2-Dinitro-3,5-di-tert.-butyl-benzol
  参考文献：
  名称：

  芳香族硝化中的缓慢质子转移

  摘要：

  已经研究了硝化产生的产物和一系列 1X-2,4,6-三叔丁基苯（X = H、F、NO2、CH）的硝基去质子化过程中的动力学同位素效应。当 X 从 H 到 CHa 变化时，观察到总动力学同位素效应 (kE/kn) 的变化范围为 1.0 到 3.8。这种变化可能与取代基 X 的大小增加有关。结果与芳香族硝化的两步机制一致，并提供了芳香族硝化可以进行限速质子转移的第一个证据。1950 年，Melander 证明了 I 初级动力学同位素对几种苯和甲苯衍生物的硝化速率没有影响。这项构思和解释清楚的研究成功地回答了有关芳族硝化机制的一个非常关键的问题，并已成为许多后续芳族取代反应研究的重要出发点。在芳族硝化中寻找同位素效应已经成为一项重要的工作。~ b 然而，在芳香族硝化中未能观察到这种效应已经变得如此重复，以至于人们可能会认为硝化是一种芳香族取代反应，总是伴随着快速的质子转移。3a 芳香族硝化中的质

  DOI：

  10.1021/ja01010a032