5,5'-di(4-ethynyl-N,N-dimethylaniline)-2,2'-bithiophene | 860435-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-di(4-ethynyl-N,N-dimethylaniline)-2,2'-bithiophene
• CAS: 860435-89-8
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂S₂
• 分子量: 452.644
• InChiKey: IKHZTRUUVLKBNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-di(4-ethynyl-N,N-dimethylaniline)-2,2'-bithiophene 、 四氰基乙烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-[4-(Dimethylamino)phenyl]-3-[5-[5-[1,1,4,4-tetracyano-3-[4-(dimethylamino)phenyl]buta-1,3-dien-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  テトラシアノブタジエン誘導体

  摘要：

  需要解决的问题：获得一种有用于电子材料的有机化合物，同时表现出氧化和还原性质。 解决方案：四氰基丁二烯衍生物由通式（1）表示。由于四氰基丁二烯衍生物中含有一个电子给予基团，具有高电子亲和力的四氰基丁二烯衍生物除了具有电子受体性质外，还具有电子给予性质和氧化还原性质。 版权所有：（C）2005，JPO＆NCIPI

  公开号：

  JP2005200336A
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二溴-2,2'-联噻吩 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到5,5'-di(4-ethynyl-N,N-dimethylaniline)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  两光子诱导的噻吩供体-受体发射系统作为体外生物成像的分子探针：合成，晶体结构和光谱性质†

  摘要：

  设计了两类新的有机双光子吸收发色团D–π–A（Bt 1 1 / Tt 1 1）和D–π–A–π–D（Bt 2 2 / Tt 2 2）。并使用Sonogashira偶联反应合成4-乙炔基-N，N-二甲基苯胺 和 5'-溴-2,2'-联噻吩/ 2,2'：5'，2''-对噻吩或 5,5'-二溴-2,2'-联噻吩/ 2,2'：5'，2''-对噻吩。在室温下，所有化合物均具有单光子荧光和溶剂变色性质，并且在700 nm（Ti：蓝宝石飞秒激光，150 fs脉冲）激发后可产生双光子诱导的发光。相应的TPA横截面值在81至563 GM的范围内（10 -50 cm 4 s光子-1分子-1）。四极型（d-π-A-π-d）发色团，转Bt 2 2和Tt的2 2，显示出较大的双光子吸收截面（σ 2）比它们的偶极类似物（d-π-A），值的Bt 1 1和Tt1 1，而二噻吩的发色团，Bt基因1 1和Bt基因2 2，表现出更大的σ

  DOI：

  10.1039/c3ra42914h