Mpt-L-Cys(Mpt)-OH | 79275-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Mpt-L-Cys(Mpt)-OH
• CAS: 79275-90-4
• 化学式: C₇H₁₇NO₂P₂S₃
• 分子量: 305.363
• InChiKey: HTDCSLJSRNBRIK-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Mpt-L-Cys(Mpt)-OH 在 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到H-L-Cys(Mpt)-OH*HCl
  参考文献：
  名称：

  膦酰基和膦硫酰基氨基酸和肽。七、二甲基膦硫酰基团作为半胱氨酸的硫醇保护基团的用途

  摘要：

  研究了二甲基膦硫酰基 (Mpt) 基团用于保护半胱氨酸侧链中的硫醇功能的用途。N,S-Bis(Mpt)-L-半胱氨酸通过 Mpt-Cl 与 L-半胱氨酸的 Schotten-Baumann 型反应直接获得。S-Mpt 基团在酸性条件下是稳定的，除了乙酸中的 HBr，它可以通过在水性介质中用 AgNO3 或 Hg(OAc)2 处理来去除。谷胱甘肽是通过利用新的 S-保护基团合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1187
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 二甲基硫代磷酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Mpt-L-Cys(Mpt)-OH
  参考文献：
  名称：

  膦酰基和膦硫酰基氨基酸和肽。七、二甲基膦硫酰基团作为半胱氨酸的硫醇保护基团的用途

  摘要：

  研究了二甲基膦硫酰基 (Mpt) 基团用于保护半胱氨酸侧链中的硫醇功能的用途。N,S-Bis(Mpt)-L-半胱氨酸通过 Mpt-Cl 与 L-半胱氨酸的 Schotten-Baumann 型反应直接获得。S-Mpt 基团在酸性条件下是稳定的，除了乙酸中的 HBr，它可以通过在水性介质中用 AgNO3 或 Hg(OAc)2 处理来去除。谷胱甘肽是通过利用新的 S-保护基团合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1187

文献信息

• Phosphinyl- and Phosphinothioylamino Acids and Peptides. VIII. New Practical Removal Conditions for the<i>S</i>-Mpt Group and their Application for the Synthesis of Bis[<i>N</i>,<i>N</i>-diallyl-[D-Ala², L-Leu⁵]-enkephalyl]cystine
  作者：Masaaki Ueki、Kozo Shinozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.2156

  日期：1984.8

  Synthesis of bis[N,N-diallyl-[d-Ala2, l-Leu5]-enkephalyl]cystine, which is expected to be a selective opioid δ-receptor antagonist, was studied. The mercapto group of cysteine was protected by the dimethylphosphinothioyl(Mpt) group. For the removal of this group without damaging the allyl moiety, new mild removal conditions by use of KF/18-crown-6 in a solvent mixture of acetonitrile–methanol are proposed. Bis[d-Ala2, l-Leu5]-enkephalyl]cystine was also prepared in a similar manner.

  对双[N,N-二烯丙基-[d-Ala2, l-Leu5]-脑啡基]胱氨酸（有望成为选择性阿片δ受体拮抗剂）的合成进行了研究。半胱氨酸的巯基由二甲基硫代膦酰（Mpt）基团保护。为了在不破坏烯丙基部分的情况下去除该基团，提出了在乙腈-甲醇溶剂混合物中使用KF/18-冠-6的新型温和去除条件。双[d-Ala2, l-Leu5]-脑啡基]胱氨酸也以类似的方式制备。