methyl 4,8-nonadienoate | 92912-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4,8-nonadienoate
• 英文别名: methyl (E)-4,8-nonadienoate；E-1-Acetoxy-3,7-octadien；methyl (4E)-nona-4,8-dienoate
• CAS: 92912-07-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: PVOFXJJZEVQDMR-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙炔二氢-2(3H-)-呋喃酮 、 烯丙基三甲基硅烷 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 94.0h， 以100%的产率得到methyl 4,8-nonadienoate
  参考文献：
  名称：

  Highly Regio- and Stereoselective Ring-Opening Reaction of γ-Alkenyl-γ-butyrolactones with Allylsilanes in the Presence of Trimethyloxonium Salt Leading to Methyl 4,8-Alkadienoates

  摘要：

  γ-烯基-γ-丁内酯与烯丙基三甲基硅烷在三甲基氧鎓四氟硼酸盐存在下的反应，经过区域和立体选择性，底物发生烯丙重排，生成了高产率的甲基 (E)-4,8-烯二酸酯。另一方面，4-己烯-6-内酯的开环反应则专门生成高产率的甲基 (Z)-4,8-烯二酸酯。这一反应的合成实用性通过β-辛烯醛和β-法尼烯的短步合成得到了验证。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4051

文献信息

• Highly regio- and stereoselective ring-opening reaction of γ-alkenyl-γ-butyrolactones using allylsilanes-trimethyloxonium salt to afford methyl (e)-4,8-alkadienoates
  作者：Tamotsu Fujisawa、Masatoshi Kawashima、Shogo Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91012-3

  日期：1984.1
• FUJISAWA, TAMOTSU;KAWASHIMA, MASATOSHI;ANDO, SHOGO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 30, 3213-3216
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、KAWASHIMA, MASATOSHI、ANDO, SHOGO

  DOI：——

  日期：——
• KAWASHIMA, MASATOSHI;FUJISAWA, TAMOTSU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 4051-4055
  作者：KAWASHIMA, MASATOSHI、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——
• Highly Regio- and Stereoselective Ring-Opening Reaction of γ-Alkenyl-γ-butyrolactones with Allylsilanes in the Presence of Trimethyloxonium Salt Leading to Methyl 4,8-Alkadienoates
  作者：Masatoshi Kawashima、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/bcsj.61.4051

  日期：1988.11

  The reaction of γ-alkenyl-γ-butyrolactones with allylic trimethylsilanes in the presence of trimethyloxonium tetrafluoroborate proceeded regio- and stereoselectively with an allylic rearrangement of the substrate to afford methyl (E)-4,8-alkadienoates in high yields. On the other hand, the ring opening of 4-hexen-6-olide afforded exclusively methyl (Z)-4,8-alkadienoates in high yields. The synthetic utility of the reaction was demonstrated by the short step synthesis of β-sinensal and β-farnesene.

  γ-烯基-γ-丁内酯与烯丙基三甲基硅烷在三甲基氧鎓四氟硼酸盐存在下的反应，经过区域和立体选择性，底物发生烯丙重排，生成了高产率的甲基 (E)-4,8-烯二酸酯。另一方面，4-己烯-6-内酯的开环反应则专门生成高产率的甲基 (Z)-4,8-烯二酸酯。这一反应的合成实用性通过β-辛烯醛和β-法尼烯的短步合成得到了验证。