(2RS,8R)-8-methyldecan-2-ol | 1093067-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2RS,8R)-8-methyldecan-2-ol
• 英文别名: (2RS,8R)-8-Methyl-2-decanol；(8r)-8-Methyl-2-decanol；(8R)-8-methyldecan-2-ol
• CAS: 1093067-52-7
• 化学式: C₁₁H₂₄O
• 分子量: 172.311
• InChiKey: QXDCUXPLCGLNNP-NFJWQWPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,8R)-8-methyldecan-2-ol 生成 (2R,8R)-(-)-8-methyldecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral alcohol and ester pheromones through enzyme-catalysed hydrolysis using Pseudomonas fluorescens lipase: preparation of (2R,6S,10S)-6,10–14-Trimethylpentadecan-2-ol and the propionate of (2R,8R)-8-methyldecan-2-ol

  摘要：

  (2R,6S,10S)-6,10,14-三甲基十五烷-2-醇[(2R,6S,10S)-5]是莲纹夜蛾（Corcyra cephalonica Stainton）性外激素的立体异构体之一，通过恶臭假单胞菌脂肪酶水解(2R,6S,10S)-6,10,14-三甲基十五烷-2-醇[(2R,6S,10S)-15a]的2,2,2-三氯乙基碳酸酯，成功合成了高度光学纯的形式。同一种方法还得到了立体化学纯的(2R,8R)-8-甲基癸-2-基丙酸酯[(2R,8R)-24]，这是斜纹夜蛾（Diabrotica species）性外激素的组成部分。

  DOI：

  10.1039/p19910000549
• 作为产物：
  描述：

  在 pyridinium p-toluenesulfonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2RS,8R)-8-methyldecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective allylic ethylation with alkoxytitanacyclopropane reagents. Synthesis of (1R/S,7R)-1,7-dimethylnonyl propanoate, the Western corn rootworm sex attractant

  摘要：

  Allylic ethylation of 2-((E)-dodec-2-en-4-yloxy)tetrahydro-2H-pyran with ethylmagnesium bromide in the presence of titanium(IV) isopropoxide proceeds Via a S(N)2' pathway to afford (E)-3-methyltridec-4-ene with excellent syn-diastereoselecivity. This transformation is used as a key step in the synthesis of (1R/S,7R)- 1,7-dimethylnonyl propanoate, the Western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera) sex attractant. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.063

文献信息

• Carpita, Adriano; Chini, Marco; Rossi, Renzo, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 1, p. 29 - 34
  作者：Carpita, Adriano、Chini, Marco、Rossi, Renzo

  DOI：——

  日期：——
• NGUEN KONG XAO; MAVROV M. V.; SEREBRYAKOV EH. P., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1987) N 9, 2080-2083
  作者：NGUEN KONG XAO、 MAVROV M. V.、 SEREBRYAKOV EH. P.

  DOI：——

  日期：——