2,6-Dimethyl-5-nitro-4-phenyl-nicotinonitrile | 292617-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-5-nitro-4-phenyl-nicotinonitrile
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-5-nitro-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 292617-98-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: HVTXVIQAMMAPGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-5-nitro-4-phenyl-nicotinonitrile 在 tetrafluoroboric acid 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-azido-2,6-dimethyl-4-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-3（5）-叠氮基吡啶衍生物的热解合成4-乙氧基羰基（氰基）-β-咔啉及其光学和降血糖性质的研究

  摘要：

  通过4-芳基-3（5）-叠氮基吡啶的热解合成了4-乙氧基羰基（氰基）-1,3-二甲基-β-咔啉，并研究了它们的光学和降血糖性能。首次将可及的Hantzsch硝基吡啶用作起始原料。通过分子内偶氮偶合，使在吡啶环的C-4位具有三甲氧基芳基取代基的3-氨基吡啶重氮化，得到7,8,9-三甲氧基-2,4-二甲基吡啶[3,4- c ] cinnolines。当评估获得的四种β-咔啉的降血糖性能时，发现其结构中含有7-氟-1,3-二甲基-9 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚-4-羧酸乙酯氟原子具有最高的降糖作用。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02892-9
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylidene-1-nitropropan-2-one 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,6-Dimethyl-5-nitro-4-phenyl-nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  硝基吡啶。2. Hantzsch硝基和二硝基吡啶的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0214-4

文献信息

• Indoles from 3-nitropyridinium salts: 1 an extension of the transformation method on 5-substituted indoles
  作者：Oleg D Mitkin、Roman V Kombarov、Marina A Yurovskaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01162-5

  日期：2001.2

  The method of indole preparation by transformation of 3-nitropyridinium salts was successfully extended to the synthesis of indoles containing substituents Cl, PhS, CN, Ac and COOEt on the 5-position.

  通过3-硝基吡啶鎓盐的转化制备吲哚的方法成功地扩展到在5-位上含有取代基Cl，PhS，CN，Ac和COOEt的吲哚的合成。
• Quaternization of electron-deficient pyridines containing two electron-withdrawing substituents
  作者：O. D. Mit'kin、M. A. Yurovskaya

  DOI：10.1007/bf02256843

  日期：2000.1