[4-(4-cyanophenyl)-4-methyl-3-naphthalen-2-ylmethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetic acid methyl ester | 207735-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [4-(4-cyanophenyl)-4-methyl-3-naphthalen-2-ylmethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[4-(4-cyanophenyl)-4-methyl-3-(naphthalen-2-ylmethyl)-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetate
• CAS: 207735-10-2
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₄
• 分子量: 427.459
• InChiKey: FQKWUSNEIKZUIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-cyanophenyl)-4-methyl-3-naphthalen-2-ylmethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal N-乙基吗啉 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 3-[[2-[4-(4-Carbamimidoylphenyl)-4-methyl-3-(naphthalen-2-ylmethyl)-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetyl]amino]-3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aromatic β-Amino Acids as Asp-Phg Mimics in LDV Derived VLA-4 Antagonists­

  摘要：

  芳香性 β-氨基酸酯 2a-h 通过 Radionow 反应或基于 Davis 描述的方法制备成外消旋形式和手性纯形式，并作为模拟 LDV 衍生的 VLA-4 拮抗剂中的 Asp-Phg C 末端。作为一种有前景的 β-氨基酸酯，11 被鉴定并用以合成高效力的 VLA-4 拮抗剂 S9059，其在细胞粘附试验中的 IC50 值为 1.6 nM。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34389
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 、 [(R,S)-4-(4-cyanophenyl)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到[4-(4-cyanophenyl)-4-methyl-3-naphthalen-2-ylmethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aromatic β-Amino Acids as Asp-Phg Mimics in LDV Derived VLA-4 Antagonists­

  摘要：

  芳香性 β-氨基酸酯 2a-h 通过 Radionow 反应或基于 Davis 描述的方法制备成外消旋形式和手性纯形式，并作为模拟 LDV 衍生的 VLA-4 拮抗剂中的 Asp-Phg C 末端。作为一种有前景的 β-氨基酸酯，11 被鉴定并用以合成高效力的 VLA-4 拮抗剂 S9059，其在细胞粘附试验中的 IC50 值为 1.6 nM。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34389