(Z)-2-hydroxyhex-4-enoic acid | 109603-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-hydroxyhex-4-enoic acid
• CAS: 109603-83-0
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: UPXKHUBIJAUPSR-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基烯丙氧基)-乙酸 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-2-hydroxyhex-4-enoic acid 、 2-hydroxy-4-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型的三氟甲硅烷基介导的“ [2,3] wittig”σ重排。可能的内叶氧干预

  摘要：

  描述了一种新颖的三氟甲硅烷基介导的（烯丙氧基）乙酸酯及其烯酮甲硅烷基乙缩醛的[2,3]σ重排，其提议是通过很少先验的氧自由基进行的。形式上的[2,3] Wittlg位移的特征是独特的立体选择性，即极少先例的选择性和高赤型选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84992-8

文献信息

• Novel silyl triflate-mediated “[2,3]wittig” sigmatropic rearrangement. The possible intervention of an oxygen ylide
  作者：Koichi Mikami、Osamu Takahashi、Tatsuya Tabei、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84992-8

  日期：——

  A novel silyl triflate-mediated [2,3]sigmatropic rearrangement of (allyloxy)acetates and their ketene silyl acetals is described, which is proposed to proceed via rarely precedented oxygen ylides. The formal [2,3]Wittlg shift is characterized by the unique stereoselectivity, , the rarely precedented -selectivity and the high erythro-selectivity.

  描述了一种新颖的三氟甲硅烷基介导的（烯丙氧基）乙酸酯及其烯酮甲硅烷基乙缩醛的[2,3]σ重排，其提议是通过很少先验的氧自由基进行的。形式上的[2,3] Wittlg位移的特征是独特的立体选择性，即极少先例的选择性和高赤型选择性。