N-diphenylmethyl-N-vinylcarbamoyl chloride | 142977-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-diphenylmethyl-N-vinylcarbamoyl chloride
• 英文别名: N-benzhydryl-N-ethenylcarbamoyl chloride
• CAS: 142977-30-8
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: OXOFMSQORQPBOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-diphenylmethyl-N-vinylcarbamoyl chloride 在 diethylzinc 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 paraffin 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl N-diphenylmethyl-N-<(1R*,2R*)-2-fluorocyclopropyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  对新一代喹诺酮羧酸DU-6859关键成分的合成研究。1.通过光学拆分合成（1 R，2 S）-2-氟环丙胺

  摘要：

  通过使用N-苄基-N-乙烯基氨基甲酸酯与锌-单氟乙炔化合物进行高度顺式选择性环丙烷化，形成的N-苄基-N-（顺式-2-氟环丙基）氨基甲酸酯脱保护以及所得产物的光学拆分，可以实现标题合成。 dl-顺式-2-氟环丙胺通过使用氯甲酸l-薄荷基酯作为拆分剂。关键的环丙烷化反应观察到的顺式选择性可以通过弯曲的过渡态模型来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89665-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-chloroethyl)-N-diphenylmethylcarbamoyl chloride 生成 N-diphenylmethyl-N-vinylcarbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  对新一代喹诺酮羧酸DU-6859关键成分的合成研究。1.通过光学拆分合成（1 R，2 S）-2-氟环丙胺

  摘要：

  通过使用N-苄基-N-乙烯基氨基甲酸酯与锌-单氟乙炔化合物进行高度顺式选择性环丙烷化，形成的N-苄基-N-（顺式-2-氟环丙基）氨基甲酸酯脱保护以及所得产物的光学拆分，可以实现标题合成。 dl-顺式-2-氟环丙胺通过使用氯甲酸l-薄荷基酯作为拆分剂。关键的环丙烷化反应观察到的顺式选择性可以通过弯曲的过渡态模型来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89665-4

文献信息

• Synthesis and optical resolution of dl-cis-2-fluorocycloproplylamine, the key component of the new generation of quinolonecarboxylic acid, DU-6859
  作者：Osamu Tamura、Masaru Hashimoto、Yuko Kobayashi、Tadashi Katoh、Kazuhiko Nakatani、Masahiro Kamada、Isao Hayakawa、Toshifumi Akiba、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92669-8

  日期：1992.6

  The title synthesis was accomplished by featuring highly cis-selective cyclpropanation of an N-vinylcarbamate with zinc-monofluorocarbenoid followed by deprotection of the formed N-(cis-2-fluorocyclopropyl)carbamate. Optical resolution of dl-cis-2-fluorocyclopropylamine was also achieved by employing l-menthyl chloroformate as a resolving agent.

  通过特征在于N-乙烯基氨基甲酸酯与锌-单氟类胡萝卜素的高度顺式-选择性环丙烷化，然后脱保护所形成的N-（顺式-2-氟环丙基）氨基甲酸酯，来完成标题合成。dl-顺-2-氟环丙胺的光学拆分也通过使用氯甲酸1-薄荷基酯作为拆分剂来实现。
• Tamura Osamu, Hashimoto Masaru, Kobayashi Yuko, Katoh Tadashi, Nakatani K+, Tetrahedron, 50 (1994) N 13, S 3889-3904
  作者：Tamura Osamu, Hashimoto Masaru, Kobayashi Yuko, Katoh Tadashi, Nakatani K+

  DOI：——

  日期：——