4-甲基烟酰氯 | 155136-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基烟酰氯
• 英文名称: 4-methylnicotinoyl chloride
• 英文别名: 4-Methylpyridine-3-carbonyl chloride
• CAS: 155136-54-2
• 化学式: C₇H₆ClNO
• mdl: MFCD08751335
• 分子量: 155.584
• InChiKey: BLQJZTXYHZLWJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基烟酰氯 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-异氰酸基-4-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  (+)-(2R,5S)-4-[4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,5-dimethyl-N-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3- yl]piperazine-1-carboxamide (YM580) as an Orally Potent and Peripherally Selective Nonsteroidal Androgen Receptor Antagonist

  摘要：

  A novel series of trans-N-aryl-2,5-dimethylpiperazine-1-carboxamide derivatives was synthesized and their androgen receptor (AR) antagonist activities and in vivo antiandrogenic effects were evaluated. Pharmacological assays indicated that compound 33 was a potent AR antagonist, and subsequent optical resolution provided (+)-(2R,5S)-4-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,5-dimethyl-N-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]piperazine-1-carboxamide (33a, YM580) which exhibited the most potent antiandrogenic activity. Unlike bicalutamide, compound 33a decreased the weight of rat ventral prostate in a dose-dependent manner (ED50 = 2.2 mg/kg/day), and induced the maximum antiandrogenic effect, comparable to that of surgical castration, without significantly affecting serum testosterone levels. Compound 33a is a promising clinical candidate for prostate cancer monotherapy.

  DOI：

  10.1021/jm050293c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基烟酸盐酸盐 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-甲基烟酰氯
  参考文献：
  名称：

  胆碱能药物：一系列槟榔碱衍生物中的甲基取代对毒蕈碱型乙酰胆碱受体结合的影响

  摘要：

  制备了槟榔碱，槟榔碱和一系列衍生物，它们的区别在于分子外围位置上甲基的存在与否，并测试了它们与毒蕈碱型乙酰胆碱受体的结合。在这项研究的基础上，对槟榔碱系列的毒蕈碱激动作用受严格的结构-活性关系控制，如先前在其他激动剂系列中观察到的那样。在本系列槟榔碱衍生物中，氮取代的变化很小。

  DOI：

  10.1002/jps.2600811012

文献信息

• Improved synthesis of sterically encumbered heteroaromatic biaryls from aromatic β-keto esters
  作者：Brandon R. Rosen、Ehesan Ul Sharif、Dillon H. Miles、Nicholas S. Chan、Manmohan R. Leleti、Jay P. Powers

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151855

  日期：2020.5

  A protocol for the synthesis of hindered 4-aryl 2-aminopyrimidines from β–keto esters is described. The process employs trifluoroethanol as an essential additive to promote the guanidine condensation reaction, enabling the synthesis of 25 aryl- and heteroaryl substituted aminopyrimidines in good yields and high purities with no column chromatography. The conditions described herein are readily scalable

  描述了由β-酮酸酯合成受阻4-芳基2-氨基嘧啶的方法。该方法采用三氟乙醇作为促进胍缩合反应的必要添加剂，无需柱色谱法即可以高收率和高纯度合成25个芳基和杂芳基取代的氨基嘧啶。本文所述的条件易于扩展，并且已用于临床A 2a / A 2b R拮抗剂AB928的大规模合成。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF LEUKOTRIENE PRODUCTION
  申请人：BARTOLOZZI Alessandra

  公开号：US20130196967A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to compound of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 -R 7 , A and HET are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及式(I)的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R1-R7、A和HET按本文定义。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和失调的方法，以及制备这些化合物和在这些过程中有用的中间体的方法。
• [EN] NEW 3,4-DIHYDRO-2H-ISOQUINOLINE-1-ONE AND 2,3-DIHYDRO-ISOINDOL-1-ONE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 3,4-DIHYDRO-2H-ISOQUINOLINE-1-ONE ET 2,3-DIHYDRO-ISO-INDOL-1-ONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014191336A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, A, B, m, n and p are as described herein compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般公式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、A、B、m、n和p如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• [EN] OXYTOCIN INHIBITORS<br/>[FR] INIBITEURS DE L'OXYTOCINE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004020414A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  This invention relates to compounds of formula (I).

  这项发明涉及到式(I)的化合物。
• Simultaneous Formation of 8<i>H</i>-Isoquino[2,1-<i>b</i>][2,7]naphthyridin-8-ones and 13<i>H</i>-Pyrido[4′,3′:3,4]pyrrolo[2,1-<i>b</i>][3]benzazepin-13-ones, a Novel Potential Alkaloidal System
  作者：Kuppuswamy Nagarajan、Patrick J. Rodrigues、Munirathinam Nethaji、Markus Vöhler、Wolfgang von Philipsborn

  DOI：10.1002/hlca.19940770118

  日期：1994.2.9

  ne (4) with 4-methylnicotinoyl chloride (12) in refluxing pyridine gives 5,6,13,13a-tetrahydro-2,3-dimethoxy-8H-isoquino[2,1-b][2,7] naphthyridin-8-one (11), along with some of its 13,13a-didehydro derivative 7. A similar reaction of 4 with 4-(chloromethyl)nicotinoyl chloride (14) affords, in addition to 7, the isomeric product 10,11-dihydro-7,8-dimethoxy-13H-pyrido[4′,3′:3,4]pyrrolo[2,1- b][3]benzazepin-13-one

  3,4-二氢-6,7-二甲氧基异喹啉（4）与4-甲基烟酰氯（12）在回流的吡啶中缩合得到5,6,13,13a-四氢-2,3-二甲氧基-8 H-异喹啉[2] ，1- b ] [2,7]萘啶-8-一（11），以及其13,13a-didehydro衍生物7。4与4-（氯甲基）烟酰氯的类似反应（14）除7外，还提供异构体10,11-dihydro-7,8-dimethoxy-13 H -pyrido [4'，3'：3 ，4] pyrrolo [2,1- b ] [3] benzazepin-13-one（3）。从3,4-二氢-6,7-（亚甲基二氧基）-和3,4-二氢-6,7,8-三甲氧基-异喹啉（分别为15和18）获得类似的产物对。3的结构通过广泛的NMR数据确定，并通过单晶X射线研究证实。结构7具有像alangimarinc（1）一样的Alangium生物碱的环系统，而根据生物遗传推理，异构环系统3预计会自然存在。