5,5'-dibromo-3,4'-dihexyl-2,2'-bithiophene | 173605-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-dibromo-3,4'-dihexyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5,5'-dibromo-3,4'-hexyl-2,2'-bithiophene；2-Bromo-5-(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)-3-hexylthiophene
• CAS: 173605-10-2
• 化学式: C₂₀H₂₈Br₂S₂
• 分子量: 492.382
• InChiKey: HWLSFTRTZMFUHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dibromo-3,4'-dihexyl-2,2'-bithiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列表面吸附的线性低聚噻吩衍生物的自组装纳米结构

  摘要：

  许多先前的研究表明，包括分子骨架和烷基链在内的低聚噻吩衍生物的分子结构对其在表面的自组装具有显着影响。在这项工作中，采用了一系列用末端二氰基乙烯基和烷基链修饰的线性低聚噻吩衍生物（DCV- n T-Hex，n  = 3∼11），通过扫描隧道显微镜进一步研究了液-固界面的不同组装行为（ ST）。有趣的是，通过氢键和范德瓦尔斯相互作用，DCV-3T-Hex 形成锯齿形和花状结构，而 DCV- n T-Hex ( n = 4∼11)形成层状结构。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，对于 DCV- n T-Hex 的最有利配置，烷基链的不同分布影响分子间相互作用，并最终导致不同的组装结构。与 DCV- n T-Hex 的其他结构 ( n  = 4∼11)相比，DCV-3T-Hex 的锯齿形和花形结构具有优先的热力学稳定性。此外，偶数 ( n = 4, 6, 8, 10) 的 DCV- n T-Hex

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.05.082
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-己基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.2h， 生成 5,5'-dibromo-3,4'-dihexyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  具有头对头、头对尾和尾对尾取向的二己基二噻吩醌衍生物的合成和性质

  摘要：

  2,2'-(Dihexyl-2,2'-binhienylidene-5,5'-diylidene)bis(propanedinitrile)s（二己基二噻吩醌衍生物），其中两个 3-己基噻吩部分以头对尾 (HT) 连接和尾对尾（TT）方向，合成。与头对头 (HH) 定向异构体的情况类似，HT 联苯醌以单一形式与其少量溴衍生物一起被分离出来。另一方面，TT异构体在溶液中表现出独特的特征，提供了两种几何异构体的平衡混合物。研究了这些二噻吩醌类化合物的电子和电化学性质，并与 HH 异构体进行了比较。结果证明所有这些二噻吩醌化合物都具有高度极化和电子可接受的特性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2229

文献信息

• Synthesis and Properties of Head-to-head, Head-to-tail, and Tail-to-tail Orientational Isomers of Extended Dihexylbithiophene–Octaethylporphyrin System [OEP–(DHBT)_<i>n</i>–OEP] Connected with 1,3-Butadiyne Linkages
  作者：Hiroyuki Higuchi、Takashi Ishikura、Kazumine Mori、Yukari Takayama、Koji Yamamoto、Keita Tani、Keiko Miyabayashi、Mikio Miyake

  DOI：10.1246/bcsj.74.889

  日期：2001.5

  An extended π-electronic conjugation system of dihexylbithiophene–octaethylporphyrin [OEP–(DHBT)n–OEP; n = 1–5], all the chromophores in which are connected with the linkage of 1,3-butadiyne (diacetylene), was synthesized by an oxidative cross-coupling reaction of the corresponding terminal acetylenes. Absorption spectral and electrochemical properties of the OEP–(DHBT)n–OEP system were examined. The results proved that the orientation of two 3-hexylthiophene (3HTh) rings of DHBT plays an important role in electronic communications between the two terminal OEP rings.

  二己基联噻吩-八乙基卟啉的扩展 π 电子共轭体系 [OEP-(DHBT)n-OEP； n = 1–5]，其中所有发色团均与 1,3-丁二炔（丁二炔）键连接，通过相应末端乙炔的氧化交叉偶联反应合成。检查了 OEP-(DHBT)n-OEP 系统的吸收光谱和电化学性质。结果证明DHBT的两个3-己基噻吩(3HTh)环的取向在两个末端OEP环之间的电子通信中起着重要作用。
• Synthesis of EDOT-containing polythiophenes and their properties in relation to the composition ratio of EDOT
  作者：Ichiro Imae、Ryo Ogino、Yoshiaki Tsuboi、Tatsunari Goto、Kenji Komaguchi、Yutaka Harima

  DOI：10.1039/c5ra17235g

  日期：——

  Polythiophenes composed of 3,4-ethylenedioxythiophene and 3-hexylthiophene with different composition ratios are synthesized and their optical, electrochemical and electrical properties are investigated in terms of the composition ratio.

  聚噻吩由3,4-乙二醇二氧噻吩和3-己基噻吩组成，不同组成比例的聚合物被合成，并通过组成比例研究它们的光学、电化学和电学性质。