(3,3-difluorobut-1-en-2-yl)benzene | 1352954-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,3-difluorobut-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 1352954-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂
• 分子量: 168.186
• InChiKey: LQWZQPOIEFBWGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-difluorobut-1-en-2-yl)benzene 在 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Metal‐Free Defluoroborylation of 3,3‐Difluoropropenes

  摘要：

  摘要烯丙基氟化物的脱氟官能化是制备含有单氟烯核心分子的一种极具吸引力的方法。从这个意义上讲，引入 "亲硼酸核 "是获得多价硼酸化中间体作为多功能合成前体的有力策略。为了在不使用过渡金属的情况下进行这一反应，我们在宝石-二氟丙烯的 SN2′ 型取代反应中利用了二硼烷/氟化物体系的亲核特性来安装频哪醇硼烷基团。为了提高反应活性，必须使用 HMDS 作为硅烷化添加剂。通过直接氧化中间硼酸盐，可以分离出相应的 β-氟烯丙基醇，产率从低到高（9-81%）不等。此外，还说明了 (2-fluoroallyl)boronate 的其他合成转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300731
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 正丁胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (3,3-difluorobut-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氟化物作为离去基团的使用：SN2'取代C ？3,3-二氟丙烯与有机锂试剂的F键可直接进入单氟烯烃

  摘要：

  锂是激活标题转化中氟化物的核反应能力的关键（请参阅方案）。这种简单直接的方法不仅为制备重要的氟化基序一氟烯烃提供了一种实用的合成方法，而且还证明了氟化物在亲核取代反应中充当有效的离去基团的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201105138

文献信息

• Fluorinative Rearrangements of Substituted Phenylallenes Mediated by (Difluoroiodo)toluene: Synthesis of α-(Difluoromethyl)styrenes
  作者：Zhensheng Zhao、Léanne Racicot、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201706798

  日期：2017.9.11

  (difluoroiodo)toluene in the presence of 20 mol % BF3⋅OEt2 to yield α‐difluoromethyl styrenes. This unprecedented reaction was entirely chemoselective for the internal allene π bond, and showed remarkable regioselectivity during the fluorination event. Substituted phenylallenes, phenylallenes possessing both phenyl‐ and α‐allenyl substituents, and diphenylallenes were investigated, and good functional‐group

  在20摩尔％BF 3· OEt 2存在下，苯二烯在（二氟碘）甲苯的作用下发生氟化重排，生成α-二氟甲基苯乙烯。这种空前的反应对内部的内烯键π完全是化学选择性的，并且在氟化过程中表现出显着的区域选择性。研究了取代的苯基亚烷基，同时具有苯基和α-烯丙基取代基的苯基亚烷基以及二苯基亚烷基，并且在整个过程中均观察到良好的官能团相容性。易于大规模制备异戊二烯，并且该反应的操作简便性使我们能够快速获得常规脱氧氟化策略无法获得的含氟结构单元。